(5-phenoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-phenoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: (5-Phenoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JELAJNPGYDMSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-phenoxy-2-(thiocyanatomethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  WC-9的含硒类似物是克氏锥虫增殖的极强抑制剂

  摘要：

  独占的细胞内寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病或美洲锥虫病的病原体，锥虫病是美洲最流行的寄生虫病。目前控制这种疾病的化学疗法仍然是不足的，特别是在该疾病的慢性阶段。麦角固醇的生物合成途径作为查加斯病新药开发的分子靶标受到了广泛关注。特别是，在体外试验中，角鲨烯合酶的酶活性抑制剂被证明是有效的克氏锥虫增殖化合物。在本研究中，我们设计，合成和评估了WC-9的许多等规类似物的作用（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐），一种已知的角鲨烯合酶抑制剂，对组织培养细胞中的克鲁氏锥虫生长。事实证明，含硒衍生物是克鲁维酵母生长的极强抑制剂。当然，出现了3-苯氧基苯氧基乙基，4-苯氧基苯氧基乙基，4-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基，3-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基硒氰酸酯和（±）-5-苯氧基-2-（硒代氰基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃。该化合物家族的相关成员，表现出有效的ED 50值分别为0.084 µM，0.11 µM，0.083，µM，0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.016
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (5-phenoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯酚的氧化环化反应绿色有机催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588998

文献信息

• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• Further insights of selenium-containing analogues of WC-9 against Trypanosoma cruzi
  作者：María N. Chao、María V. Lorenzo-Ocampo、Sergio H. Szajnman、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.039

  日期：2019.4

  searching for new chemotherapeutic agents against American trypanosomiasis (Chagas disease), new selenocyanate derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated against the clinically more relevant dividing form of Trypanosoma cruzi, the etiologic agent of this illness. In addition, in order to establish the role of each part of the selenocyanate moiety, different derivatives, in which

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（Chagas病）的新化学治疗剂的项目的延续，针对该疾病的病原体克氏锥虫的临床上更相关的划分形式，设计，合成了新的硒氰酸酯衍生物，并对其进行了生物学评估。另外，为了确立硒氰酸酯部分的每个部分的作用，构思，合成和生物学评估了其中不存在硒原子或氰基的不同衍生物。此外，为了研究末端苯氧基的最佳位置，合成了新的WC-9区域异构体，并针对克鲁氏梭菌进行了评估。最后，WC-9的强效构象刚性类似物的外消旋混合物的拆分已完成，并已进一步测试过，可作为克氏锥虫增殖的生长抑制剂。该结果提供了关于硒氰酸酯基团在其抗寄生虫活性中的作用的进一步见解。
• Green Organocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidation–Cyclization of Allylphenols
  作者：Christoforos Kokotos、Ierasia Triandafillidi、Ioanna Sideri、Dimitrios Tzaras、Nikoleta Spiliopoulou

  DOI：10.1055/s-0036-1588998

  日期：2017.9

  dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of 2,2,2-trifluoroacetophenone and H2O2 as the oxidation system, leads to a highly useful synthetic method, where a variety of substituted o-allylphenols were cyclized in high yields. A green and cheap protocol for the synthesis of dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。
• Selenium-containing analogues of WC-9 are extremely potent inhibitors of Trypanosoma cruzi proliferation
  作者：María N. Chao、Melissa Storey、Catherine Li、Maricel G. Rodríguez、Florencia Di Salvo、Sergio H. Szajnman、Silvia N.J. Moreno、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.016

  日期：2017.12

  Chagas disease. Especially, inhibitors of the enzymatic activity of squalene synthase were shown to be effective compounds on T. cruzi proliferation in in vitro assays. In the present study we designed, synthesized and evaluated the effect of a number of isosteric analogues of WC-9 (4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate), a known squalene synthase inhibitor, on T. cruzi growth in tissue culture cells. The

  独占的细胞内寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病或美洲锥虫病的病原体，锥虫病是美洲最流行的寄生虫病。目前控制这种疾病的化学疗法仍然是不足的，特别是在该疾病的慢性阶段。麦角固醇的生物合成途径作为查加斯病新药开发的分子靶标受到了广泛关注。特别是，在体外试验中，角鲨烯合酶的酶活性抑制剂被证明是有效的克氏锥虫增殖化合物。在本研究中，我们设计，合成和评估了WC-9的许多等规类似物的作用（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐），一种已知的角鲨烯合酶抑制剂，对组织培养细胞中的克鲁氏锥虫生长。事实证明，含硒衍生物是克鲁维酵母生长的极强抑制剂。当然，出现了3-苯氧基苯氧基乙基，4-苯氧基苯氧基乙基，4-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基，3-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基硒氰酸酯和（±）-5-苯氧基-2-（硒代氰基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃。该化合物家族的相关成员，表现出有效的ED 50值分别为0.084 µM，0.11 µM，0.083，µM，0