(2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S
• 分子量: 244.312
• InChiKey: NRGLMPBJGLWMEB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-trans-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDES

  摘要：

  本技术涉及用于制造吡啶甲酰胺类杀菌剂的过程、混合物和中间体。吡啶甲酰胺化合物是通过将4-甲氧基-3-酰氧基吡啶酸与来源于取代的2-苯基乙醇的关键2-氨基-L-丙氨酸酯偶联在一起的过程制备的。

  公开号：

  US20220411375A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-butanediol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PICOLINAMIDES

  摘要：

  这项技术涉及用于制备吡啶甲酰胺类杀菌剂的工艺、混合物和中间体。这些吡啶甲酰胺化合物是通过将4-甲氧基-3-酰氧基吡啶甲酸与从取代的2-苯乙醇衍生的关键2-氨基-L-丙氨酸酯偶联在一起的工艺制备的。

  公开号：

  WO2021076681A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PICOLINAMIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021076681A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present technology relates to processes, mixtures and intermediates useful for making picolinamide fungicides. The picolinamide compounds are prepared by processes that include coupling together a 4-methoxy-3-acyloxypicolinic acid with key 2-amino-L-alaninate esters derived from substituted 2-phenylethanols.

  这项技术涉及用于制备吡啶甲酰胺类杀菌剂的工艺、混合物和中间体。这些吡啶甲酰胺化合物是通过将4-甲氧基-3-酰氧基吡啶甲酸与从取代的2-苯乙醇衍生的关键2-氨基-L-丙氨酸酯偶联在一起的工艺制备的。
• Synthesis of Optically Pure Compounds by Enantiotopically Differentiating Monoacetalization of Prochiral Diketones. Part II. Fragmentation of ?-Keto-Acetals
  作者：Rudolf O. Duthaler、Peter Maienfisch

  DOI：10.1002/hlca.19840670324

  日期：1984.5.2

  sulfonate counter-ion. Application of this reaction to the diastereomeric monoacetals 3 and 4, derived from cis-9-methyl-decalin-1,8-dione (1), followed by transesterification with CH3OH, yields optically pure 4-(2′-methyl-3′-oxocyclohexyl)butyrate 9 ((+)−9 from 3, (−)-9 from 4) and the monosulfonate of Meso-2,3-butanediol (−)-13 (Scheme 2). Unexpectedly, this cleavage proceeds as well with monoacetal

  在沸腾的苯中，用磺酸处理平滑不可逆的克莱森型裂解中的衍生自不可烯丙基β-二酮的β-酮缩醛。缩醛-C-原子由此通过二烷氧基碳鎓离子转化为羧酸酯，该二烷氧基碳鎓离子被磺酸根抗衡离子去烷基化。将此反应应用于衍生自顺式-9-甲基-十氢化萘-1,8-二酮（1）的非对映体单缩醛3和4，然后与CH 3 OH进行酯交换，生成光学纯的4-（2'-甲基- 3'-氧代环己基）丁酸酯9（（+）- 9从3，（-）- 9从4）和的单磺酸盐内消旋-2,3-丁二醇（ - ） - 13（方案2） 。出乎意料的是，这种切割也与单缩醛26一起进行，该单缩醛26是通过将反式-9-甲基十氢化萘-1,8-二酮（27）与2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛化而获得的（方案7）。一些尝试，瞄准的异构化顺式-和反式-decalin衍生物3和24，或25和26，通过在假定的carboxonium中间，没有成功。
• Copper complex catalyzed asymmetric monosulfonylation of meso-vic-diols
  作者：Yosuke Demizu、Kazuya Matsumoto、Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.104

  日期：2007.10

  A symmetric desymmetrization of meso-vic-diols was performed by tosylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. The method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of cyclic and acyclic meso-vic-diols in high enantioselectivity with up to >99% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDES
  申请人：CORTEVA AGRISCIENCE LLC

  公开号：US20220411375A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present technology relates to processes, mixtures and intermediates useful for making picolinamide fungicides. The picolinamide compounds are prepared by processes that include coupling together a 4-methoxy-3-acyloxypicolinic acid with key 2-amino-L-alaninate esters derived from substituted 2-phenylethanols.

  本技术涉及用于制造吡啶甲酰胺类杀菌剂的过程、混合物和中间体。吡啶甲酰胺化合物是通过将4-甲氧基-3-酰氧基吡啶酸与来源于取代的2-苯基乙醇的关键2-氨基-L-丙氨酸酯偶联在一起的过程制备的。