(S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GQRJBQXCSZAOHL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.34h， 生成 carinol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Olivil、(+)-Cycloolivil、(-)-Alashinols F 和 G、(+)-Cephafortin A 及其同系物的全合成和立体化学确认：填补生物合成空白。

  摘要：

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00773
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 lipase acrylic resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 、 (S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Olivil、(+)-Cycloolivil、(-)-Alashinols F 和 G、(+)-Cephafortin A 及其同系物的全合成和立体化学确认：填补生物合成空白。

  摘要：

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00773

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of (−)-Olivil, (+)-Cycloolivil, (−)-Alashinols F and G, (+)-Cephafortin A, and Their Congeners: Filling in Biosynthetic Gaps
  作者：Jithender Reddy Vakiti、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00773

  日期：2020.5.1

  For the first time, we describe the stereocontrolled total syntheses of olivil, cephafortin A, 4-des-O-methyl-4-O-rhamnosyl cephafortin A, and alashinol F from a common precursor using a combination of chemoenzymatic and biomimetic methods for the systematic introduction of functional groups on three vicinal stereogenic carbon atoms. We revised the previously assigned stereochemistry of (+)-cephafortin

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。