3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)thietan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)thietan-3-ol
• 英文别名: 3-[1-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]ethyl]thietan-3-ol；3-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]thietan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: FCRGVNBFEMCRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)thietan-3-ol 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到3-hydroxy-3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)thietane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  评价Oxetan-3-ol，Thietan-3-ol及其衍生物作为羧酸官能团的生物等排体

  摘要：

  氧杂环丁烷环充当羰基部分的等排物，表明氧杂环丁烷-3-醇可被认为是羧酸官能团的潜在替代物。为了研究该结构单元以及硫杂环丁-3-醇和相应的亚砜和砜衍生物作为潜在的羧酸生物等排体，已设计，合成并评估了一组模型化合物的理化性质。还合成了环氧合酶抑制剂布洛芬的类似衍生物，并评估了其在体外对类花生酸生物合成的抑制作用。总体而言，数据表明，氧杂环丁烷-3-醇，硫杂环丁烷-3-醇和相关结构有望作为羧酸部分的等排取代物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00212
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)thietan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  评价Oxetan-3-ol，Thietan-3-ol及其衍生物作为羧酸官能团的生物等排体

  摘要：

  氧杂环丁烷环充当羰基部分的等排物，表明氧杂环丁烷-3-醇可被认为是羧酸官能团的潜在替代物。为了研究该结构单元以及硫杂环丁-3-醇和相应的亚砜和砜衍生物作为潜在的羧酸生物等排体，已设计，合成并评估了一组模型化合物的理化性质。还合成了环氧合酶抑制剂布洛芬的类似衍生物，并评估了其在体外对类花生酸生物合成的抑制作用。总体而言，数据表明，氧杂环丁烷-3-醇，硫杂环丁烷-3-醇和相关结构有望作为羧酸部分的等排取代物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00212

文献信息

• Evaluation of Oxetan-3-ol, Thietan-3-ol, and Derivatives Thereof as Bioisosteres of the Carboxylic Acid Functional Group
  作者：Pierrik Lassalas、Killian Oukoloff、Vishruti Makani、Michael James、Van Tran、Yuemang Yao、Longchuan Huang、Krishna Vijayendran、Ludovica Monti、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Marisa C. Kozlowski、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00212

  日期：2017.8.10

  group. To investigate this structural unit, as well as thietan-3-ol and the corresponding sulfoxide and sulfone derivatives, as potential carboxylic acid bioisosteres, a set of model compounds has been designed, synthesized, and evaluated for physicochemical properties. Similar derivatives of the cyclooxygenase inhibitor, ibuprofen, were also synthesized and evaluated for inhibition of eicosanoid biosynthesis

  氧杂环丁烷环充当羰基部分的等排物，表明氧杂环丁烷-3-醇可被认为是羧酸官能团的潜在替代物。为了研究该结构单元以及硫杂环丁-3-醇和相应的亚砜和砜衍生物作为潜在的羧酸生物等排体，已设计，合成并评估了一组模型化合物的理化性质。还合成了环氧合酶抑制剂布洛芬的类似衍生物，并评估了其在体外对类花生酸生物合成的抑制作用。总体而言，数据表明，氧杂环丁烷-3-醇，硫杂环丁烷-3-醇和相关结构有望作为羧酸部分的等排取代物。