(25R)-2-(prop-2-ynyloxy)spirostan-1,4,6-triene-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-2-(prop-2-ynyloxy)spirostan-1,4,6-triene-3-one
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S)-5',7,9,13-tetramethyl-15-prop-2-ynoxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17,19-triene-6,2'-oxane]-16-one
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄
• 分子量: 462.629
• InChiKey: YJCXRESZJJQZQB-IXOUGSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidoacetonitrile 、 (25R)-2-(prop-2-ynyloxy)spirostan-1,4,6-triene-3-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以77%的产率得到(25R)-2-{1-[1-(cyanomethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}spirostan-1,4,6-triene-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过开环/消除和“点击”策略合成2-取代的（25 R）-spirostan-1,4,6-三烯-3-酮和其细胞毒活性

  摘要：

  为了开发更有效的抗肿瘤甾体药物，我们合成了一个文库，该文库通过以下方法合成了一个库，该库包括二十二种新的细胞毒性的2-烷氧基取代的（25 R）-spirostan-1,4,6-三烯-3-酮和相应的1,2,3-三唑异常的单环开环/消除和“喀哒”反应。在对HepG2，Caski和HeLa细胞系进行细胞毒性评估后，发现该文库中的三种甾体三唑5b，5f和5m具有对Caski细胞的强抗增殖作用，其半抑制浓度（IC 50）为9.4-11.8。微米 高效，简单的方法是轻松制备抗肿瘤甾体三唑的诱人之处。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.028
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-spirostan-1,4,6-triene-3-one 在 水 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (25R)-2-(prop-2-ynyloxy)spirostan-1,4,6-triene-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过开环/消除和“点击”策略合成2-取代的（25 R）-spirostan-1,4,6-三烯-3-酮和其细胞毒活性

  摘要：

  为了开发更有效的抗肿瘤甾体药物，我们合成了一个文库，该文库通过以下方法合成了一个库，该库包括二十二种新的细胞毒性的2-烷氧基取代的（25 R）-spirostan-1,4,6-三烯-3-酮和相应的1,2,3-三唑异常的单环开环/消除和“喀哒”反应。在对HepG2，Caski和HeLa细胞系进行细胞毒性评估后，发现该文库中的三种甾体三唑5b，5f和5m具有对Caski细胞的强抗增殖作用，其半抑制浓度（IC 50）为9.4-11.8。微米 高效，简单的方法是轻松制备抗肿瘤甾体三唑的诱人之处。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.028