2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methoxy]-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione；2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 413.476
• InChiKey: GXWRVUOJKURWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗疟药萘醌类。通过点击化学、体外活性、对接 PfDHODH 和 SAR 合成基于lapachol的化合物

  摘要：

  Lapachol 是一种丰富的异戊二烯基萘醌，存在于巴西紫葳科植物中，尽管效果适中，但在过去临床上被用作抗疟药。为了寻找可能更好的抗疟药，通过对 lapacol 进行化学改性合成了一系列 1,2,3-三唑衍生物。羟基的烷基化得到其炔丙基醚，通过铜催化的环加成 （CuAAC） 点击化学与不同的有机叠氮化物，得到 17 种萘喹啉酰三唑衍生物。评价 所有合成化合物对耐氯喹恶性疟原虫 （W2） 的体外活性和对 HepG2 细胞的细胞毒性。含有萘喹酰三唑部分的化合物显示出比 lapachol 更高的抗疟活性 （IC50 123.5 μM），选择性指数 （SI） 值在 4.5-197.7 范围内。对 lapachol、atovaquone 和所有新合成的化合物进行分子对接模拟，以与 PfDHODH 相互作用，PfDHODH 是寄生虫呼吸链的线粒体酶，对从头嘧啶生物合成至关重要。萘喹啉基三唑衍生物与 PfDHODH

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.051