exo-6-(t-butyl)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-6-(t-butyl)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
• 英文别名: (1R,2S,9R,10S)-5-tert-butyltetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3(8),4,6-triene
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: CNDUESBDGVPRBF-KTQGLZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 4-叔丁基溴苯 在 sodium phenoxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到exo-6-(t-butyl)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the Heck–Catellani reaction of aryl halides

  摘要：

  我们在此描述了一种新方法，可以选择性地从各种芳基卤化物中生产Catellani–Heck异构体，包括不含邻位基团的芳基卤化物。在以往的条件下，未受阻的芳基卤化物常常会产生简单的Heck异构体以及多重芳基化和挪步烯插入。使用大型的PtBu3配体加速了关键钯环的C–C还原消除反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc46381h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclobutanation of Aryl Sulfonates through both C–O and C–H Cleavage
  作者：Liangwei Zhang、Long Liu、Tianzeng Huang、Qizhi Dong、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00338

  日期：2020.6.8

  A palladium-catalyzed cyclobutanation of aryl sulfonates with strained alkenes has been developed. The methodology is featured to achieve the cleavage of both C–O and C–H bonds of phenol derivatives in one pot. Under the reaction conditions, in addition to reactive triflates, the relatively inactive tosylates and mesylates can also be transformed into the corresponding benzocyclobutanes in high yields

  已经开发了钯催化的芳基磺酸盐与应变烯烃的环丁烷化反应。该方法的特点是可以在一锅中裂解酚衍生物的C–O和C–H键。在反应条件下，除了反应性三氟甲磺酸酯以外，还可以高产率将相对不活泼的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯转化为相应的苯并环丁烷。该反应可以在克级实验中以低负载的钯催化剂进行，并且适用于生物活性分子的环丁酸酯化修饰，突出了其在有机合成中的合成价值。