1H-1,2,4-triazolecarboxylic acid p-nitrophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-1,2,4-triazolecarboxylic acid p-nitrophenyl ester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 1,2,4-triazole-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₆N₄O₄
• 分子量: 234.171
• InChiKey: LYDICBUKSDDRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-triazolecarboxylic acid p-nitrophenyl ester 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1H-1,2,4-三唑 、 O-p-nitrophenylmonoperoxycarbonic acid
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic activation of hydrogen peroxide. On the formation and the reactivity of 1H-1,2,4-triazoleperoxycarboxylic acid and O-p-nitrophenylmonoperoxycarbonic acid †

  摘要：

  在四氢呋喃中，通过测量单线态分子氧(1O2)在1270 nm处的红外磷光，证明了在N,N'-羰基二-1,2,4-三唑(CDT)–过氧化氢体系和1H-1,2,4-三唑羧酸对硝基苯酯(TCNP)–过氧化氢体系中1O2的生成。当过氧化氢浓度[H2O2]≥2[CDT]或≥2[TCNP]时，CDT和TCNP分子各自生成一个1O2分子。在这两个体系中，都形成了一个高度活性的过氧中间体。在CDT–H2O2体系中生成1H-1,2,4-三唑过氧羧酸(1)，在TCNP–H2O2体系中生成对硝基苯单过氧碳酸(4)。对于1在THF中环己烯环氧化反应的速率常数k15≈3×100 dm3 mol−1 s−1可以估算出来。对于4，相应的速率常数被发现为k20≈6×10−2 dm3 mol−1 s−1。分别确定了1和4的形成以及它们与过氧化氢的连续反应的阿伦尼乌斯参数。结果与假设一致，即过氧化氢在羰基碳原子上的亲核取代是加成-消除过程，表现为BAC2机制。

  DOI：

  10.1039/a903852c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 1-(三甲硅基)-1H-1,2,4-三唑 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1H-1,2,4-triazolecarboxylic acid p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic activation of hydrogen peroxide. On the formation and the reactivity of 1H-1,2,4-triazoleperoxycarboxylic acid and O-p-nitrophenylmonoperoxycarbonic acid †

  摘要：

  在四氢呋喃中，通过测量单线态分子氧(1O2)在1270 nm处的红外磷光，证明了在N,N'-羰基二-1,2,4-三唑(CDT)–过氧化氢体系和1H-1,2,4-三唑羧酸对硝基苯酯(TCNP)–过氧化氢体系中1O2的生成。当过氧化氢浓度[H2O2]≥2[CDT]或≥2[TCNP]时，CDT和TCNP分子各自生成一个1O2分子。在这两个体系中，都形成了一个高度活性的过氧中间体。在CDT–H2O2体系中生成1H-1,2,4-三唑过氧羧酸(1)，在TCNP–H2O2体系中生成对硝基苯单过氧碳酸(4)。对于1在THF中环己烯环氧化反应的速率常数k15≈3×100 dm3 mol−1 s−1可以估算出来。对于4，相应的速率常数被发现为k20≈6×10−2 dm3 mol−1 s−1。分别确定了1和4的形成以及它们与过氧化氢的连续反应的阿伦尼乌斯参数。结果与假设一致，即过氧化氢在羰基碳原子上的亲核取代是加成-消除过程，表现为BAC2机制。

  DOI：

  10.1039/a903852c