别胆酸 | 2464-18-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 别胆酸
• 英文名称: allocholic acid
• 英文别名: (3α,5α,7α,12α)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid；3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholan-24-oic acid；3α,7α,12α-Trihydroxy-5α-cholanic acid；5α-cholic acid；allo-cholic acid；(4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 2464-18-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: BHQCQFFYRZLCQQ-PGHAKIONSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251
• 沸点：
  583.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，allocholic acid 是一种在脊椎动物中发现的胆汁酸，它会在肝脏再生和致癌过程中重新出现。此外，allocholic acid 还是一种有效的、特定的刺激物，能够激活成熟嗅觉系统。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  别胆酸 在 咪唑 、 高氯酸 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 26,27-diethyl 3α,7α,12α-triformyloxy-25-methyl-5α-cholestan-26,27-dioate
  参考文献：
  名称：

  3α，7α，12α-三羟基-5α-胆甾烷-27-油酸的（25 R）-和（25 S）-受体及其相应的甘氨酸和牛磺酸缀合物的化学合成

  摘要：

  的（25 - [R ）-和（25小号的C）差向异构体27 3α，7α，12α三羟基- 5α-胆甾烷27 OIC酸以及它们相应的ñ与甘氨酸或牛磺酸缀合物-acylamidate制备从胆酸开始酸分14步。所涉及的主要反应是：（1）减少的一个关键的中间的C 24 异基因-cholic酸performate用NaBH 4 /三乙胺/氯甲酸乙酯，（2）的碘化所得-3,7,12--triformyloxy-5α胆-24-与我一起2/三苯膦; （3）用丙二酸二乙甲酯/ NaH进行碘衍生物的亲核取代；（4）将所得的3，7，12-三甲酰氧基-25-甲基-26，27-二乙酯用KOH水解，然后用LiCl使双键二元羧酸脱羧。Ñ所得（25 -Acylamidation - [R）/（25小号）-3α，7α，12α三羟基- 5α-胆甾烷27 OIC与甘氨酸或牛磺酸，得到甘氨酸和牛磺酸缀合物的相应的差向异构体的混合物的酸混合物。在反相C

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2011.04.008
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholanate 在 氢氧化钾 作用下， 以100%的产率得到别胆酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763

文献信息

• [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED DIHYDROBENZOTHIEPINO, DIHYDROBENZOXEPINO AND TETRAHYDRO BENZOCYCLOHEPTA INDOLES AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DIHYDROBENZOTHIEPINO, DIHYDROBENZOXEPINO ET TETRAHYDRO BENZOCYCLOHEPTA INDOLES N-SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DES OESTROGENES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005094833A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides a novel class of N-substituted dihydrobenzothiepino, dihydrobenzoxepino and tetrahydro benzocyclohepta indoles of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and methods for of synthesizing these compounds. The invention further comprises pharmaceutical compositions and methods of use for these compounds for the treatment of estrogen related diseases or disorders.

  这项发明提供了一类新型的Formula (I)的N-取代二氢苯并噻吩、二氢苯并氧吩和四氢苯并环庚哌啉以及它们的药用盐，以及合成这些化合物的方法。该发明还包括用于治疗雌激素相关疾病或紊乱的这些化合物的药用组合物和使用方法。
• Method for normalization in metabolomics analysis methods with endogenous reference metabolites
  申请人：BIOCRATES Life Sciences AG

  公开号：EP2270699A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  The present invention relates to the use of endogenous reference metabolites and a method for normalization of intensity data corresponding to amounts and/or concentrations of selected target metabolites in a biological sample of a mammalian subject, wherein said intensity data are obtained by a metabolomics analysis method with one or a plurality of endogenous reference metabolites, comprising carrying out at least one in vitro metabolomics analysis method of said selected target metabolites in said biological sample, simultaneously carrying out in the same sample a quantitative analysis of one or a plurality of endogenous reference metabolites or derivatives thereof, wherein said endogenous reference metabolites are such compounds in the biological sample which are present in the subject at an essentially constant level; and wherein said endogenous reference metabolites or derivatives thereof have a molecular mass less than 1500 Da.

  本发明涉及内源参比代谢物的使用以及对哺乳动物受试者生物样本中选定目标代谢物的量和/或浓度对应的强度数据进行归一化的方法，其中所述强度数据是通过一种或多种内源参比代谢物的代谢组学分析方法获得的、包括对所述生物样本中的所述选定目标代谢物进行至少一种体外代谢组学分析方法，同时对同一样本中的一种或多种内源性参考代谢物或其衍生物进行定量分析，其中所述内源性参考代谢物是生物样本中的化合物，它们以基本恒定的水平存在于受试者体内；所述内源性参考代谢物或其衍生物的分子质量小于 1500 Da。
• Method of diagnosing and treating asphyxia
  申请人：InfanDx AG

  公开号：US11313866B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  A method for in vitro diagnosing asphyxia and disorders related thereto, a method of in vitro estimating duration of hypoxia in a patient subjected to asphyxia, and a method for in vitro monitoring of normoxic, hypoxic and hyperoxic conditions and/or normobaric and hyperbaric oxygen therapy, includes quantitatively detecting in a biological sample of a patient a plurality of asphyxia specific endogenous compounds which are selected from the group consisting of biogenic amines; carnitine-derived compounds; amino acids; bile acids; carboxylic acids; eicosanoids; lipids; precursors of cholesterol, cholesterol metabolites; prostanoids; and sugars.

  一种体外诊断窒息和相关疾病的方法，一种体外估计窒息患者缺氧持续时间的方法，以及一种体外监测常氧、缺氧和高氧条件和/或常压氧和高压氧治疗的方法，包括定量检测患者生物样本中多种窒息特异性内源性化合物，这些化合物选自由生物胺组成的组；氨基酸、胆汁酸、羧酸、二十酸、脂类、胆固醇前体、胆固醇代谢物、前列腺素和糖类。
• Bile compound and method of controlling behavior of lampreys therewith
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030108583A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Novel compounds isolated from the bile of male sea lampreys are described, in particular, 7&agr;,12&agr;,24-trihydroxy-5&agr;-cholan-3-one-24-sulfate and 7&agr;,12&agr;-dihydroxy-5&agr;-cholan-3-one-24-oic acid and an ELISA for detecting the compounds. The bile compounds act as pheromones which attract female sea lampreys in water to the point in the water where the compounds had been introduced. The bile compounds are useful in lamprey population management programs where it is desirable to control the locomotion and distribution of lampreys and in food operations where it enhances the efficiency of catching lampreys for food.

  本文描述了从雄性海灯鱼胆汁中分离出的新型化合物，特别是 7&agr;,12&agr;,24-三羟基-5&agr;-胆烷-3-酮-24-硫酸盐和 7&agr;,12&agr;-二羟基-5&agr;-胆烷-3-酮-24-酸，以及检测这些化合物的 ELISA 方法。胆汁化合物可作为信息素，将水中的雌性海灯鱼吸引到引入化合物的水域。胆汁化合物可用于灯鱼种群管理计划，控制灯鱼的运动和分布；也可用于食品加工，提高捕捉灯鱼作为食物的效率。
• 一种化合物及其制备方法和用途以及含该化合物的药物组合物和医疗器械涂层
  申请人：成都贝诺科成生物科技有限公司

  公开号：CN117402202B

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和用途以及含该化合物的药物组合物和医疗器械涂层，属于制药领域。该化合物的结构如式I所示。与胆酸衍生物CSA13、CSA131相比，本发明化合物不仅显著降低了毒性，提高了安全性，同时还显著提高了抗微生物的活性。本发明化合物可以用于制备预防和/或治疗微生物感染疾病的药物，还可用于制备医疗器械载药涂层以防止和减少微生物获得性感染，应用前景广阔。#imgabs0#