3-酮基-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆酸甲酯 | 14772-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-酮基-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-7α,12α-dihydroxy-5α-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 7α,12α-dihydroxy-3-oxo-5α-cholanoate；methyl 3-oxo-7α,12α-dihydroxy-5α-cholanate；methyl 7,12-dihydroxy-3-ketocholan-24-oate；Methyl 3-Keto-7alpha,12alpha-dihydroxy-5alpha-cholanoate；methyl (4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 14772-92-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: CIZOGAIBGCZRCL-SVHSVDIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  120--123°C
• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  3313

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酮基-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 别胆酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-7α,12α-diformoxy-5β-cholan-24-oic acid 在 氨 、 sodium acetate 、 lithium 、 丙酮酸 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 dimethylformamide bromine complex 作用下， 反应 25.5h， 生成 3-酮基-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iida, Takashi; Momose, Toshiaki; Chang, Frederic C., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 1934 - 1938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。
• Zhu, Xingpei; Amouzou, Etchri; McLean, Stewart, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2447 - 2449
  作者：Zhu, Xingpei、Amouzou, Etchri、McLean, Stewart

  DOI：——

  日期：——
• ZHU, XINGPEI;AMOUZOU, ETCHRI;MCLEAN, STEWART, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2447-2449
  作者：ZHU, XINGPEI、AMOUZOU, ETCHRI、MCLEAN, STEWART

  DOI：——

  日期：——