前列腺素A2 | 13345-50-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 前列腺素A2
• 中文别名: (5Z,13E,15S)-15-羟基-9-氧代前列腺-5,10,13-三烯-1-胆酸；前列腺素 A2
• 英文名称: prostaglandin A2
• 英文别名: PGA₂；(+)-15(S)-prostaglandin A₂；Prostaglandin A&2%；(Z)-7-[(1R,2S)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 13345-50-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: MYHXHCUNDDAEOZ-FOSBLDSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0332 (rough estimate)
• 闪点：
  -9 °C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1231 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，干燥，充氩

SDS

1.1 产品标识符
: Prostaglandin A2 solution
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(5Z,13E,15S)-15-Hydroxy-9-oxoprosta-5,10,13-trien-1-oic acid
PGA2
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H316 造成轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: (5Z,13E,15S)-15-Hydroxy-9-oxoprosta-5,10,13-trien-1-oic acid
别名
PGA2
: C20H30O4
分子式
: 334.45 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Methyl acetate
CAS 号 79-20-9 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 3; Eye 50 - 100 %
EC-编号 201-185-2 Irrit. 2A; STOT SE 3; H225,
索引编号 607-021-00-X H316, H319, H336
Prostaglandins
CAS 号 13345-50-1 Acute Tox. 4; Repr. 2; H302 + 1 - 3 %
H312, H361
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
麻醉,
该产品代谢为蚁酸。人和其他灵长类比啮齿类代谢成蚁酸速度慢。蚁酸能在体内积累产生毒效应，甚至致死；
因此，啮齿类的研究数据对人类的参考作用有限。, 血压降低,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 CAS 号 值 容许浓度 基准
Methyl acetate 79-20-9 PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
-9 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
麻醉,
该产品代谢为蚁酸。人和其他灵长类比啮齿类代谢成蚁酸速度慢。蚁酸能在体内积累产生毒效应，甚至致死；
因此，啮齿类的研究数据对人类的参考作用有限。, 血压降低,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1231 国际海运危规: 1231 国际空运危规: 1231
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: METHYL ACETATE, 溶液
国际海运危规: METHYL ACETATE, 溶液
国际空运危规: Methyl acetate, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

生化研究。

用途简介 用途

生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  前列腺素A2 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-7-{(1R,3S,5R)-3-Bromo-5-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定血栓烷A 2受体结合的关键亚结构单元

  摘要：

  描述了9α，10α-环氧前列腺素衍生物3的立体定向合成，该衍生物是血栓烷A 2的有效且稳定的模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94670-7
• 作为产物：
  描述：

  PGE₂ 11,15-bis-t-butyldimethylsilyl ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到前列腺素A2
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的有机催化拜耳-维利格氧化法获得前列腺素家族的重要组成部分

  摘要：

  开发了一种新的协议，该协议使用立体控制的有机催化Baeyer-Villiger（B-V）氧化来构建前列腺素的关键双环内酯。用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的B-V氧化，可以早期构建对映体过量（最高95％）的双环内酯骨架。产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心，并能够根据Corey的路线合成整个前列腺素家族。此外，还评估了外消旋双环环丁酮的B-V氧化反应的反应性和对映选择性，且ee值为90–99％获得了代表手性内酯的最有效途径之一。这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成，从而促进了药物的发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201902371

文献信息

• Methods for treating leukemia and myelodysplastic syndrome, and methods for identifying agents for treating same
  申请人：Mustelin Tomas

  公开号：US20090105240A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present disclosure relates to methods for treating leukemia, pre-leukemic conditions, as well as myelodysplastic syndrome and acute myelogenous leukemia. The present disclosure further relates to compounds that can be used for treating leukemia, pre-leukemic conditions, as well as myelodysplastic syndrome and acute myelogenous leukemia. The present disclosure also relates to methods for identifying compounds that can be used for treating leukemia, pre-leukemic conditions, as well as myelodysplastic syndrome.

  本公开涉及治疗白血病、白血病前期病症、以及骨髓增生异常综合征和急性髓系白血病的方法。本公开还涉及可用于治疗白血病、白血病前期病症、以及骨髓增生异常综合征和急性髓系白血病的化合物。本公开还涉及用于识别可用于治疗白血病、白血病前期病症、以及骨髓增生异常综合征的化合物的方法。
• Improving the aqueous stability of prostaglandin E2 and prostaglandin A2 by inclusion complexation with methylated-.BETA.-cyclodextrins.
  作者：Fumitoshi Hirayama、Masahiko Kurihara、Kaneto Uekama

  DOI：10.1248/cpb.32.4237

  日期：——

  The effects of two methylated-β-cyclodextrins, heptakis (2, 6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin (DM-β-CyD) and heptakis (2, 3, 6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin (TM-β-CyD), on the dehydration rate of prostaglandin E2 (PGE2) and the isomerization rate of prostaglandin A2 (PGA2) in aqueous alkaline solution were investigated in comparison with natural β-cyclodextrin (β-CyD). In contrast to the acceleration effect of β-CyD, both DM-β-CyD and TM-β-CyD significantly retarded the reaction rates. The stabilizing effect of DM-β-CyD was larger than that of TM-β-CyD. Stability constants and rate constants of the complexes were kinetically determined on the basis of 1 : 1 inclusion complex formation. The data suggest that DM-β-CyD is useful in the stabilization of PGEs and PGAs in aqueous solution.

  研究了两种甲基化的β-环糊精，七羟甲基（2, 6-二-O-甲基）-β-环糊精（DM-β-CyD）和七羟甲基（2, 3, 6-三-O-甲基）-β-环糊精（TM-β-CyD）对水性碱性溶液中前列腺素E2（PGE2）脱水速率和前列腺素A2（PGA2）异构化速率的影响， 并与天然β-环糊精（β-CyD）进行了比较。与β-CyD的加速效应相反，DM-β-CyD和TM-β-CyD均显著减缓了反应速率。其中，DM-β-CyD的稳定效应大于TM-β-CyD。基于1:1的包合物形成，稳定常数和复合物的速率常数通过动力学测定。数据表明，DM-β-CyD在水溶液中对前列腺素E和前列腺素A的稳定化具有实用价值。
• Facile retro Diels–Alder reaction of a pentamethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]decenone derivative: synthesis of (+)-15(S)-prostaglandin A₂
  作者：Paul A. Grieco、Norman Abood

  DOI：10.1039/c39900000410

  日期：——

  The incorporation of methyl groups into the C(1), C(7), C(8), C(9), and C(10) positions of tricyclo[5.2.1.02,6]decenone (1) dramatically accelerates the retro Diels–Alder reaction of (3) under Lewis acid catalysis thus permitting access to synthetic natural prostaglandin A2; the X-ray crystal structure of the ammonium salt of (7) is reported.

  三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯酮（1）的C（1），C（7），C（8），C（9）和C（10）位置上甲基的结合显着加速了（3）在路易斯酸催化下的Diels-Alder逆反应，因此可以使用合成的天然前列腺素A 2；报告了（7）的铵盐的X射线晶体结构。
• Chemical Transformation of Prostaglandin-A₂:  A Novel Series of C-10 Halogenated, C-12 Hydroxylated Prostaglandin-A₂ Analogues
  作者：Anokha S. Ratnayake、Tim S. Bugni、Charles A. Veltri、Jack J. Skalicky、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/ol0606583

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Synthesis of a novel class of C-10 halogenated and C-12 oxygenated prostaglandin-A(2) derivatives (6a-6c) has been accomplished. (15S)-Prostaglandin-A(2) (1), from the gorgonian Plexaura homomalla, served as the starting material for the synthesis. The absolute configuration was determined using NMR.

  [反应：见正文] 一种新型 C-10 卤化和 C-12 氧化前列腺素-A(2) 衍生物 (6a-6c) 的合成已经完成。来自 gorgonian Plexaura homomalla 的 (15S)-前列腺素-A(2) (1) 作为合成的起始材料。使用NMR确定绝对构型。
• Prostaglandins and congeners. 22. Synthesis of 11-substituted derivatives of 11-deoxyprostaglandins E1 and E2. Potential bronchodilators
  作者：M. Brawner Floyd、Robert E. Schaub、Gerald J. Siuta、Jerauld S. Skotnicki、Charles V. Grudzinskas、Martin J. Weiss、Franz Dessy、L. VanHumbeeck

  DOI：10.1021/jm00182a018

  日期：1980.8

  The interesting bronchodilator activity of l-11-deoxy-11 alpha-[(2-hydroxyethyl)thio]prostaglandin E2 methyl ester (3a) is described. The preparation of 3a and its analogues by Michael-type additions to various members of the PGA series or by total synthesis using the lithiocuprate conjugate addition process is also described. Structure-activity relationships in this series are discussed.

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。