15α-O-t-butyldimethylsilyl-PGA₂ methyl ester | 53122-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15α-O-t-butyldimethylsilyl-PGA₂ methyl ester
• 英文别名: Prostaglandin A2 methyl ester 15-t-butyldimethylsilyl ether；15-(tert-butyldimethyl)silyloxyprostaglandin A2 methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2S)-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 53122-04-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: SCOYCUSPEMMEFK-JLJIFAJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-O-t-butyldimethylsilyl-PGA₂ methyl ester 在 lithium hydroxide 、 aluminium amalgam 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  Cai, Zuyun; Nassium, Bahman; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1573 - 1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素A2 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 15α-O-t-butyldimethylsilyl-PGA₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定血栓烷A 2受体结合的关键亚结构单元

  摘要：

  描述了9α，10α-环氧前列腺素衍生物3的立体定向合成，该衍生物是血栓烷A 2的有效且稳定的模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94670-7

文献信息

• Organosilicon chemistry in synthesis: silylcyclopropanation
  作者：Frank Cooke、Philip Magnus、Gordon L. Bundy

  DOI：10.1039/c3978000714b

  日期：——

  αβ-Unsaturated ketones have been shown to react with trimethylsilylmethylene-sulphurane (2; X = SMe2) to give silycyclopropyl ketones.

  α β不饱和酮已经显示出与trimethylsilylmethylene-sulphurane反应（2; X = SMe的2），得到silycyclopropyl酮。
• Novel prostaglandin E₂ derivatives from PGA₂
  作者：Gustavo Garcia、Yvonne Grillasca、Joaquin Tamaris、Andrew Greene、Pierre Crabbé

  DOI：10.1139/v82-361

  日期：1982.10.1

  An original approach for the synthesis from PGA₂ of C-10 substituted PGE₂ analogues is reported. A remarkable regio- and cyclo-selective Baeyer–Villiger reaction is described.

  报道了一种从PGA₂合成C-10取代的PGE₂类似物的原创方法。描述了一种显著的区域和环选择性的巴耶-维利格反应。
• Bezuglov, V. V.; Serkov, I. V.; Gafurov, R. G., Doklady Chemistry, 1984, vol. 277, p. 264 - 266
  作者：Bezuglov, V. V.、Serkov, I. V.、Gafurov, R. G.、Bergel'son, L. D.

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;SU, WEI-GUO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2677-2680
  作者：COREY, E. J.、SU, WEI-GUO

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a crucial substructural unit for thromboxane A2 receptor binding
  作者：E.J. Corey、Su Wei-guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94670-7

  日期：1990.1

  A stereospecific synthesis of the 9α,10α-epoxyprostanoic acid derivative 3, a potent and stable mimic of thromboxane A2, is described.

  描述了9α，10α-环氧前列腺素衍生物3的立体定向合成，该衍生物是血栓烷A 2的有效且稳定的模拟物。