(+/-)-15-epi-11-deoxyprostaglandin E₁ | 21269-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-15-epi-11-deoxyprostaglandin E₁
• 英文别名: rac-(15R)-11-deoxy-PGE₁；(+/-)-15-epi-11-Deoxyprostaglandin E1；d.l-15-epi-11-Deoxy-prostaglandin E1；(+/-)-11-Deoxy-15-epi-PGE(1)；7-[(1S,2S)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 21269-27-2；30194-23-1；34603-80-0；37786-00-8；38380-61-9；39765-01-0；39765-13-4；39765-14-5；40098-34-8；41264-02-2；41692-82-4；41692-88-0；41692-89-1；52485-21-9；52485-24-2；52521-56-9；52521-58-1；53403-52-4；63229-83-4；95341-50-7；117182-90-8；135970-46-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: DPNOTBLPQOITGU-QULXOEOESA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-15-epi-11-deoxyprostaglandin E₁ 在 吡啶 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acetate of methyl ester of 11-deoxy-(15S)-PGE₁
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲磺酸前列腺素的溶剂分解：中等 1,3-syn-立体选择性

  摘要：

  研究了在各种亲核试剂（H2O、MeOH、AcOH、LiBr）作用下前列腺素烯丙基差向异构 13- 和 15- 醇的甲磺酸酯中烯丙基甲磺酰氧基的 SN2 和 SN2' 取代的立体化学。伴随着重排的取代相对于甲磺酰氧基的构型具有中等 (1.4-1.6:1) 的顺式立体选择性，随着温度的降低而增加，并且仅略微取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0163-1
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯-3-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-15-epi-11-deoxyprostaglandin E₁
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins and congeners. 20. Synthesis of prostaglandins via conjugate addition of lithium trans-1-alkenyltrialkylalanate reagents. A novel reagent for conjugate 1,4-additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a017

文献信息

• Burton; Caton; Coffee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 23, p. 2550 - 2556
  作者：Burton、Caton、Coffee、Parker、Stuttle、Watkins

  DOI：——

  日期：——
• Dyadchenko, M. A.; Baslerova, Yu. A.; Grigor'ev, A. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 842 - 850
  作者：Dyadchenko, M. A.、Baslerova, Yu. A.、Grigor'ev, A. E.、Mel'nikova, V. I.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• SHEVCHENKO, V. P.;BEZUGLOV, V. V.;MYASOEDOV, N. F., RADIOISOTOPY, 29,(1988) N 1-2, C. 105-109
  作者：SHEVCHENKO, V. P.、BEZUGLOV, V. V.、MYASOEDOV, N. F.

  DOI：——

  日期：——
• Prostaglandins and congeners. 20. Synthesis of prostaglandins via conjugate addition of lithium trans-1-alkenyltrialkylalanate reagents. A novel reagent for conjugate 1,4-additions
  作者：Karel F. Bernady、M. Brawner Floyd、John F. Poletto、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jo01323a017

  日期：1979.4
• Solvolysis of allylic prostaglandin mesylates: moderate 1,3-syn-stereoselectivity
  作者：M. A. Lapitskaya、P. M. Demin、G. V. Zatonsky、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0163-1

  日期：2004.11

  The stereochemistry of SN2 and SN2′ substitutions of the allylic mesyloxy group in mesylates of prostaglandin allylic epimeric 13- and 15-alcohols under the action of various nucleophiles (H2O, MeOH, AcOH, LiBr) was studied. The substitution accompanied by rearrangement occurs with moderate (1.4–1.6 : 1) syn-stereoselectivity with respect to the configuration of the mesyloxy group, which increases

  研究了在各种亲核试剂（H2O、MeOH、AcOH、LiBr）作用下前列腺素烯丙基差向异构 13- 和 15- 醇的甲磺酸酯中烯丙基甲磺酰氧基的 SN2 和 SN2' 取代的立体化学。伴随着重排的取代相对于甲磺酰氧基的构型具有中等 (1.4-1.6:1) 的顺式立体选择性，随着温度的降低而增加，并且仅略微取决于亲核试剂的性质。