methyl 2-((2R,3aR,6aS)-2-carbamoyl-2-methyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((2R,3aR,6aS)-2-carbamoyl-2-methyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylidene)acetate
• 英文别名: Stresgenin B；methyl (2E)-2-[(2R,3aR,6aS)-2-carbamoyl-2-methyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: CARRZAASGLNADG-OTTCUZNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-yl)-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 乙醛肟 、 混旋樟脑磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 nitro-Grela 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 methyl 2-((2R,3aR,6aS)-2-carbamoyl-2-methyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylidene)acetate 、 methyl 2-((2R,3aR,6aS)-2-carbamoyl-2-methyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  碳carb的非对映选择性氰化实现的雌激素B报道结构的全合成

  摘要：

  我们报告了热休克蛋白表达抑制剂雌激素B的报道结构的第一个全合成。该合成特征（1）氧碳intermediate中间体在合成困难的α-酰胺基二氧戊环的途中非对映选择性氰化，（2）Pd催化的水合作用不稳定的腈，以及（3）后期Au催化的Meyer-Schuster重排或Ce介导的Peterson烯化反应以提供环外α，β-不饱和酯。我们的合成努力使我们得出结论，雌激素B的结构需要修改。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03219