加尔万氧基自由基 | 2370-18-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 加尔万氧基自由基
• 中文别名: 2,6-二叔丁基-α-(3,5-二叔丁基-4-氧-2,5-环己二烯亚基)-对甲苯氧基；2,6-二叔丁基-ALPHA-(3,5-叔丁基-4-氧-2,5-环己二烯亚基)-对苯基氧基；2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基
• 英文名称: Coppinger's Radikal
• 英文别名: galvinoxyl
• CAS: 2370-18-5
• 化学式: C₂₉H₄₁O₂
• 分子量: 421.643
• InChiKey: GNZDAXRYGVFYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(lit.)
• 沸点：
  478.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0321 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、己烷（少许）
• 稳定性/保质期：

  避免让氧化物在常温常压下与空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  请将容器密封后存放在紧密的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。适宜存储温度为0至6°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Galvinoxyl, free radical
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,6-di-tert-butyl-α-(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-p-tolyloxy
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,6-di-tert-butyl-α-(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-p-
别名
tolyloxy
: C29H41O2
分子式
: 421.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  加尔万氧基自由基 在 盐酸多巴胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical Scavenging Reactivity of Catecholamine Neurotransmitters and the Inhibition Effect for DNA Cleavage

  摘要：

  Neurotransmitters Such Lis catecholamines (dopamine, L-dopa, epinephrine, norepinephrine) have phenol structure and scavenge reactive oxygen species (ROS) by hydrogen atom transfer (HAT) to ROS. Radical scavenging reactivity of neurotransmitters with galvinoxyl radical (GO(center dot)) and cumyloxyl radical (RO center dot) in acetonitrile at 298 K was determined by the UV-vis spectral change. The UV-vis spectral change for HAT from catecholamine neurotransmitters to GO(center dot) was measured by a photodiode array spectrophotometer, whereas HAT to much more reactive cumylperoxyl radical, which was produced by photoirradiation of dicumyl peroxide, was measured by laser flash photolysis. The second-order rate constants (k(GO)) were determined from the slopes of linear plot, of the pseudo-first-order rate constants vs concentrations of neurotransmitters. The k(GO) value of hydrogen transfer from dopamine to GO(center dot) was determined to be 23 M-1 s(-1), which is the largest among examined catecholamine neurotransmitters. This value is comparable to the Value of a well-known antioxidant: (+)-catechine (27 M-1 s(-1)). The k(GO) value of hydrogen transfer from dopamine to GO(center dot) increased in the presence of Mg2+ with increasing concentration of Mg2+. Such enhancement of the radical scavenging reactivity may result from the metal ion-promoted electron transfer from dopamine to the galvinoxyl radical. Inhibition of DNA cleavage with neurotransimitters was also examined using agarose gel electrophoresis of an aqueous Solution containing pBR322 DNA, NADH, and catecholamine neurotransmitters under photoirradiation. DNA cleavage was significantly inhibited by the presence of catecholamine neurotransmitters that scavenge hydroperoxyl radicals produced under photo irrad i ation of ail aerated aqueous solution of NADH. The inhibition effect of dopamine oil DNA cleavage was enhanced by the presence of Mg2+ because of the enhancement of the radical scavenging reactivity.

  DOI：

  10.1021/jp909314t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 苯 作用下， 生成 加尔万氧基自由基
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Hindered Phenols. II. Base-Catalyzed Oxidations of Hindered Phenols^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a034
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 氢氧化钾 、 加尔万氧基自由基 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到二(2,6-二甲基苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  相转移催化法制备苯胺对称偶氮苯

  摘要：

  摘要 以Galvinoxyl 为催化剂，本文首次描述了以铁氰化钾在2N 氢氧化钾水溶液和二氯甲烷中的饱和溶液相转移催化氧化伯胺生成对称偶氮苯的方法。该反应与哈米特取代基常数密切相关。该报告提供了一种高效快速的制备偶氮苯的方法，并提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1080/00397919908086228

文献信息

• Wacker‐Type Oxidation Using an Iron Catalyst and Ambient Air: Application to Late‐Stage Oxidation of Complex Molecules
  作者：Binbin Liu、Fengli Jin、Tianjiao Wang、Xiaorong Yuan、Wei Han

  DOI：10.1002/anie.201707006

  日期：2017.10.2

  air: A convenient and general iron-catalyzed oxidation of internal olefins, electron-deficient olefins, and styrenes to ketones by using 1 atm of air as the sole oxidant has been developed. This protocol efficiently incorporates atmospheric O2 into synthetically useful compounds under mild reaction conditions, which renders it environmentally benign, economical, and operationally simple.

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。
• The first isolation and characterization of sulfonylbuta-1,3-diynes
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Kasumi Oh-Ishi、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b203913n

  日期：2002.6.7

  We have isolated the sulfonylbuta-1,3-diynes 3 and 5 as colorless prisms, which demonstrate unprecedented dimerization. Furthermore, the reactions of 3 and 5 with alkoxides or buta-1,3-dienes were examined and the products obtained were either sulfonyl-β-alkoxybut-1-en-3-ynes 16a–e, β-alkoxybut-3-en-1-ynes 17a–d or the cycloadducts 23 and 24a,b.

  我们已经分离出无色的棱镜状硫酰基丁-1,3-二炔3和5，它们展示了前所未有的二聚现象。此外，研究了3和5与烷氧化物或丁-1,3-二烯的反应，得到的产物分别是硫酰基-β-烷氧基丁-1-烯-3-炔16a-e，β-烷氧基丁-3-烯-1-炔17a-d或环加成产物23和24a,b。
• Synthesis of 2‐Aryl‐2‐hydroxyethyl Dithiocarbamates via Regioselective Addition of Tetraalkylthiuram Disulfides to Styrenes under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Shuai Hao、Xiefeng Ye、Mingqin Zhao、Jingyan Hu、Na Wang、Jing Li、Fangling Wang、Mingyue Zhang、Zhiyong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000729

  日期：2020.11.18

  This paper describes a method for the synthesis of 2‐aryl‐2‐hydroxyethyl dithiocarbamates via difunctionalization of alkenes involving C−S and C−O bonds formation with tetraalkylthiuram disulfides as the functional reagents. The reaction proceeded well under transition‐metal‐free conditions and afforded up to 88% yield of the desired products. Numerous useful functional groups were tolerated under

  本文描述了一种通过以二烷基四硫代秋兰姆为功能试剂的涉及C-S和C-O键形成的烯烃双官能化反应来合成2-芳基-2-羟乙基二硫代氨基甲酸酯的方法。该反应在无过渡金属的条件下进行得很好，并提供了高达88％的所需产物收率。在反应条件下容许许多有用的官能团。这种方法为β-羟基二硫代氨基甲酸酯提供了一种直接方法，其特点是容易获得的起始原料和广泛的底物范围，这表明了其在有机合成中的实用合成价值。
• Transition‐Metal‐Free Carbonylative Suzuki‐Miyaura Reactions of Aryl Iodides with Arylboronic Acids Using <i>N</i> ‐Formylsaccharin as CO Surrogate
  作者：Dezhong Yu、Fangning Xu、Dan Li、Wei Han

  DOI：10.1002/adsc.201900306

  日期：2019.7.2

  Unprecedented, high yielding, transition‐metal‐free carbonylative Suzuki‐Miyaura reactions of aryl iodides with arylboronic acids using N‐formylsaccharin as CO surrogate have been developed. Notably, this general protocol was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and carbon‐13 labeled biaryl ketone.

  使用N-甲酰基糖精作为CO替代物，开发了空前的，高收率，无过渡金属的羰基Suzuki-Miyaura芳基碘化物与芳基硼酸反应。值得注意的是，该通用方案适用于甘油三酸酯和胆固醇调节剂非诺贝特和碳13标记的联芳基酮的合成。
• Selective electrocatalytic hydroboration of aryl alkenes
  作者：Yahui Zhang、Xiangyu Zhao、Ce Bi、Wenqi Lu、Mengyuan Song、Dongdong Wang、Guangyan Qing

  DOI：10.1039/d0gc03890c

  日期：——

  Organoboron compounds are powerful precursors of value-added organic compounds in synthetic chemistry, and transition metal-catalysed borylation has always been dominant. To avoid toxic reagents and costs associated with metal catalysts, simpler, more economical and effective approaches for delivering organoborons are highly desirable. Here, without the use of any metal catalysts, a CH3CN-involved

  在合成化学中，有机硼化合物是增值有机化合物的强大前体，过渡金属催化的硼酸酯化一直占主导地位。为了避免与金属催化剂相关的有毒试剂和成本，迫切需要更简单，更经济和有效的方法来输送有机硼。在此，在不使用任何金属催化剂的情况下，据报道CH 3 CN参与的电化学硼化反应以烯烃和HBpin为底物。通过调节HBpin的比例，实现了位选择性以实现不饱和键的单官能或双官能的硼酸酯化。此外，克级实验和通用转换的成功证实了该策略在工业合成中的潜在应用。至关重要的辅助作用机理研究中公开了乙腈电解过程中的N，N-二异丙基乙胺（DIEA）。提出的新策略为发现用于氢化反应的其他具有挑战性的电化学系统提供了一个通用平台。

表征谱图