1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)cyclohexene
• 化学式: C₂₅H₃₆OSi
• 分子量: 380.646
• InChiKey: UFYGPNOJHXUAPY-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)cyclohexene 在 六羰基钨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到4-isopropenyl-1-methyl-7-phenylbicyclo[4.3.0]non-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  W（CO）5（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的内选择性环化：环戊烯环化成α，β-不饱和酮的有效方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚存在下，铟介导的α，β-不饱和酮的烯丙基化反应生成6-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯，并经历W（CO）（5） （L）-催化的5-内-环化以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。此外，当使用5-甲硅烷氧基1,2,5-三烯作为底物时，这种新型的W（CO）（5）（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应以6-内酯方式进行。在这些反应中，使用催化量的W（CO）（6）可实现对烯丙基化合物的有效亲电子活化，以使其被甲硅烷基烯醇醚侵蚀。

  DOI：

  10.1021/ol034365a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 二甲基硫 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  W（CO）5（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的内选择性环化：环戊烯环化成α，β-不饱和酮的有效方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚存在下，铟介导的α，β-不饱和酮的烯丙基化反应生成6-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯，并经历W（CO）（5） （L）-催化的5-内-环化以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。此外，当使用5-甲硅烷氧基1,2,5-三烯作为底物时，这种新型的W（CO）（5）（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应以6-内酯方式进行。在这些反应中，使用催化量的W（CO）（6）可实现对烯丙基化合物的有效亲电子活化，以使其被甲硅烷基烯醇醚侵蚀。

  DOI：

  10.1021/ol034365a

文献信息

• W(CO)₅(L)-Catalyzed Endo-Selective Cyclization of Allenyl Silyl Enol Ethers:  An Efficient Method for the Cyclopentene Annulation onto α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tomoya Miura、Koichi Kiyota、Hiroyuki Kusama、Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Sunggak Kim、Phil Ho Lee、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol034365a

  日期：2003.5.1

  undergo W(CO)(5)(L)-catalyzed 5-endo cyclization to give the corresponding cyclopentene derivatives in good yield. Furthermore, this novel W(CO)(5)(L)-catalyzed cyclization of allenyl silyl enol ethers proceeds in a 6-endo manner when 5-siloxy-1,2,5-trienes are employed as a substrate. In these reactions, effective electrophilic activation of allenyl compounds for attack by silyl enol ethers is achieved

  [反应：参见正文]在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚存在下，铟介导的α，β-不饱和酮的烯丙基化反应生成6-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯，并经历W（CO）（5） （L）-催化的5-内-环化以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。此外，当使用5-甲硅烷氧基1,2,5-三烯作为底物时，这种新型的W（CO）（5）（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应以6-内酯方式进行。在这些反应中，使用催化量的W（CO）（6）可实现对烯丙基化合物的有效亲电子活化，以使其被甲硅烷基烯醇醚侵蚀。