(5R)-5-(2-propenyl)-2-methyl-1-[(N-tosyl-S-phenylsulfoximidoyl)methyl]-2-cyclohexen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-(2-propenyl)-2-methyl-1-[(N-tosyl-S-phenylsulfoximidoyl)methyl]-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: N-[[(5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[[(5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄S₂
• 分子量: 459.631
• InChiKey: GTQJWRRDFUNJQC-GXHYWWINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 [N-(p-tolylsulfonyl)phenylsulfonimidoylmethyl]lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(5R)-5-(2-propenyl)-2-methyl-1-[(N-tosyl-S-phenylsulfoximidoyl)methyl]-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯酮与锂化亚砜肟的环丙烷化反应：在不对称合成手性环丙烷中的应用。

  摘要：

  在动力学控制的条件下，稳定的锂化亚砜亚砜2和9与非环烯酮进行高度非对映选择性Michael反应。在室温下，最初形成的阴离子迈克尔加合物经历了磺酰亚胺基的分子内置换，同时带有核试剂的碳上的立体化学转化，从而生成环丙烷。在动力学控制的条件下，衍生自S-烷基亚磺酰亚胺的锂化亚磺酰亚胺产生1,2-和1,4-加合物与烯酮的混合物。但是，在室温下，1,2-加合物与其相应的1,4-加合物处于平衡状态。1,4-加合物以高度非对映选择性的方式形成，并以良好或优异的收率迅速转化为非对映体纯的环丙烷。这些亚砜亚胺的旋光形式可得到高对映体纯度的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/jo962216i