2,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2,3-dimethyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: WQUGAUPVPGHJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 2,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2,3,6-trimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化二枯基作为甲基化试剂在芳香族酰胺中邻位CH键的Ni催化甲基化中

  摘要：

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00658
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过双重CH活化/炔烃插入反应的螯合辅助镍催化的氧化环化

  摘要：

  描述了一种镍/ NHC系统，用于通过双CH键活化和伴随的炔烃插入进行区域选择性氧化环氧化。催化反应需要嵌入底物中的双齿引导基团，例如8-氨基喹啉。可以制备各种5,6,7,8-四取代-N-（喹啉-8-基）-1-萘酰胺以及菲和苯并[h]喹啉酰胺衍生物。该系统中可以使用二芳基炔，二烷基炔和芳烷基炔。提出了Ni 0 / Ni II催化循环作为主要催化循环。炔烃作为双组分偶合伙伴和氢受体起着双重作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504596

文献信息

• Co(<scp>ii</scp>)/Cu(<scp>ii</scp>)-cocatalyzed oxidative C–H/N–H functionalization of benzamides with ketones: a facile route to isoindolin-1-ones
  作者：Xi Zhou、Hongyan Xu、Qiaodan Yang、Hua Chen、Shoufeng Wang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9cc02661d

  日期：——

  Co/Cu-cocatalyzed oxidative C–H/N–H annulation of amides with ketones is developed to synthesize isoindolin-1-ones.

  Co/Cu共催化的酰胺与酮的氧化C-H/N-H环化反应被开发用于合成异吲哚啉酮。
• N-Heterocyclic carbene–chromium-catalyzed alkylative cross-coupling of benzamide derivatives with aliphatic bromides
  作者：Jinghua Tang、Pei Liu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c8cc05026k

  日期：——

  Described here is a chromium-catalyzed alkylative cross-coupling of benzamide derivatives with aliphatic electrophiles under mild conditions. This reaction was promoted by a low-cost and air-stable chromium(III) chloride salt combined with an N-heterocyclic carbene ligand and phenylmagnesium bromide as a reductant, and probably occurred with low-valent chromium involved in the catalytic cleavage of

  这里描述的是在温和条件下苯甲酰胺衍生物与脂肪族亲电子试剂的铬催化烷基化交叉偶联。低成本，空气稳定的氯化铬（III）盐与N-杂环卡宾配体和苯基溴化镁作为还原剂的结合促进了该反应，并且可能发生在低价铬参与邻位催化裂解的过程中苯甲酰胺的-C–H键，然后通过涉及自由基的机理与烷基溴偶联。
• Rhodium‐Catalyzed Alkylation of C−H Bonds in Aromatic Amides with Non‐activated 1‐Alkenes: The Possible Generation of Carbene Intermediates from Alkenes
  作者：Takuma Yamaguchi、Satoko Natsui、Kaname Shibata、Ken Yamazaki、Supriya Rej、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/chem.201901300

  日期：2019.5.17

  The alkylation of C−H bonds (hydroarylation) in aromatic amides with non‐activated 1‐alkenes using a rhodium catalyst and assisted by an 8‐aminoquinoline directing group is reported. The addition of a carboxylic acid is crucial for the success of this reaction. The results of deuterium‐labeling experiments indicate that one of deuterium atoms in the alkene is missing, suggesting that the reaction does

  据报道，使用铑催化剂并在8-氨基喹啉导向基团的辅助下，芳族酰胺中的CH键（氢化芳基化）与未活化的1-烯烃发生烷基化。羧酸的添加对于该反应的成功至关重要。氘标记实验的结果表明，烯烃中缺少一个氘原子，这表明该反应没有通过CH烷基化反应的公认机理进行。相反，建议该反应通过卡宾机理进行。卡宾机理也得到初步DFT计算的支持。
• Rh(I)-Catalyzed Alkylation of <i>ortho</i>-C–H Bonds in Aromatic Amides with Maleimides
  作者：Qiyuan He、Takuma Yamaguchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02135

  日期：2017.9.1

  An alkylation of C–H bonds with maleimides by a rhodium-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group is reported. Various N-substituents in the maleimide, including methyl, ethyl, cyclohexyl, benzyl, and phenyl groups and even H, are applicable to the reaction. The reaction is highly regioselective at the less hindered ortho-C–H bond when meta-substituted

  据报道，通过铑催化的含8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳族酰胺的铑反应，使C-H键与马来酰亚胺发生烷基化。马来酰亚胺中的各种N-取代基，包括甲基，乙基，环己基，苄基和苯基，甚至H，都适用于该反应。当间位取代的芳族酰胺用作底物时，该反应在较少受阻的邻-C-H键上具有高度区域选择性。
• Switch to Allylic Selectivity in Cobalt-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reactions with Unbiased Aliphatic Olefins
  作者：Soham Maity、Rajesh Kancherla、Uttam Dhawa、Ehtasimul Hoque、Sandeep Pimparkar、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.6b01816

  日期：2016.8.5

  A unique C–H allylation has been discovered with unbiased aliphatic olefins. An intimate M–L affiliation between a high-valent cobalt catalyst and amino-quinoline derived benzamides has been found to be crucial for this unprecedented selectivity. An exemplary set of aliphatic olefins, high yields coupled with excellent regio- and stereoselectivity, and wide functional group tolerances are noteworthy

  已发现无偏脂族烯烃具有独特的CH烯丙基化。高价钴催化剂与氨基喹啉衍生的苯甲酰胺之间紧密的M-L联结对于这种空前的选择性至关重要。一组示例性的脂族烯烃，高收率以及优异的区域和立体选择性以及宽泛的官能团耐受性是值得注意的。此外，已经通过X射线晶体学鉴定了具有催化作用的有机金属Co（III）。预期该研究将促进新的合成设计，以实现与脂肪族烯烃的非常规烯丙基选择性。