(S)-5-ethyl-5-propylundecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (S)-5-ethyl-5-propylundecane
• 英文别名: (5S)-5-ethyl-5-propylundecane
• 化学式: C₁₆H₃₄
• 分子量: 226.446
• InChiKey: MEBZNFSYULDMSV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 硫酸 、 nickel dichloride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-5-ethyl-5-propylundecane
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化对隐手性饱和季烃和叔烃的手性鉴别

  摘要：

  饱和烃的手性区分很难建立，或者根本不可能。隐手性 5-乙基-5-丙基十一烷 1 的首次手性鉴别，即（正丁基）乙基（正己基）（正丙基）甲烷，一种手性饱和季烃，已知几乎没有检测到280 和 580 nm 之间的旋光度值是通过嘧啶基烷醇的不对称自催化实现的。1 的绝对构型已确定。在(R)-或(S)-1存在下，嘧啶-5-甲醛和二异丙基锌之间的反应分别提供具有91-97％ee的(S)-和(R)-嘧啶基链烷醇。因此，不对称自催化是饱和烃手性鉴别的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja061429e
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 (S)-5-ethyl-5-propylundecane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-1-(2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidin-5-yl)propan-1-ol 、 (S)-1-(2-tert-butylethynyl-5-pyrimidyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化对隐手性饱和季烃和叔烃的手性鉴别

  摘要：

  饱和烃的手性区分很难建立，或者根本不可能。隐手性 5-乙基-5-丙基十一烷 1 的首次手性鉴别，即（正丁基）乙基（正己基）（正丙基）甲烷，一种手性饱和季烃，已知几乎没有检测到280 和 580 nm 之间的旋光度值是通过嘧啶基烷醇的不对称自催化实现的。1 的绝对构型已确定。在(R)-或(S)-1存在下，嘧啶-5-甲醛和二异丙基锌之间的反应分别提供具有91-97％ee的(S)-和(R)-嘧啶基链烷醇。因此，不对称自催化是饱和烃手性鉴别的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja061429e

文献信息

• Direct Detection of Hardly Detectable Hidden Chirality of Hydrocarbons and Deuterated Isotopomers by a Helical Polyacetylene through Chiral Amplification and Memory
  作者：Katsuhiro Maeda、Daisuke Hirose、Natsuki Okoshi、Kouhei Shimomura、Yuya Wada、Tomoyuki Ikai、Shigeyoshi Kanoh、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/jacs.7b10981

  日期：2018.3.7

  hardly detectable hidden chirality of saturated tertiary or chiroptical quaternary hydrocarbons, and deuterated isotopomers. In sharp contrast to the previously reported sensory systems, the chirality detection by the polyacetylene relies on an excess one-handed helix formation induced by the chiral hydrocarbons and deuterated isotopomers via significant amplification of the chirality followed by its static

  我们报告了一系列手性碳氢化合物和同位素手性化合物（氘代同位素异构体）的首次直接手性传感，通过带有 2,2'-联苯酚衍生悬垂物的有规立构聚乙炔，传统的光谱方法几乎无法检测到这些。由于饱和叔烃或手性季烃和氘代同位素异构体的难以检测的隐藏手性，聚乙炔由于优先手螺旋的形成而显示出圆二色性。与之前报道的感官系统形成鲜明对比的是，聚乙炔的手性检测依赖于手性烃和氘代同位素异构体通过手性显着放大和静态记忆诱导形成的过量单手螺旋，
• Chiral Discrimination of Cryptochiral Saturated Quaternary and Tertiary Hydrocarbons by Asymmetric Autocatalysis
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Hiroyuki Tanaka、Takashi Tsutsumi、Toshinari Kasahara、Itaru Sato、Kenso Soai

  DOI：10.1021/ja061429e

  日期：2006.5.1

  Chiral discrimination of saturated hydrocarbons has been very difficult to establish, or has not been possible at all. The first chiral discrimination of cryptochiral 5-ethyl-5-propylundecane 1, that is, (n-butyl)ethyl(n-hexyl)(n-propyl)methane, a chiral saturated quaternary hydrocarbon, which is known to exhibit practically no detectable value of optical rotation between 280 and 580 nm, has been accomplished

  饱和烃的手性区分很难建立，或者根本不可能。隐手性 5-乙基-5-丙基十一烷 1 的首次手性鉴别，即（正丁基）乙基（正己基）（正丙基）甲烷，一种手性饱和季烃，已知几乎没有检测到280 和 580 nm 之间的旋光度值是通过嘧啶基烷醇的不对称自催化实现的。1 的绝对构型已确定。在(R)-或(S)-1存在下，嘧啶-5-甲醛和二异丙基锌之间的反应分别提供具有91-97％ee的(S)-和(R)-嘧啶基链烷醇。因此，不对称自催化是饱和烃手性鉴别的有力工具。