4,5-diethyl-2,6-di-p-tolylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-diethyl-2,6-di-p-tolylpyrimidine
• 英文别名: 4,5-Diethyl-2,6-bis(4-methylphenyl)pyrimidine；4,5-diethyl-2,6-bis(4-methylphenyl)pyrimidine
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: HUNKLDGWRLBGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 对甲苯腈 在 iron(III) chloride 、 五氯化铌 作用下， 反应 4.0h， 以43%的产率得到4,5-diethyl-2,6-di-p-tolylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3辅助的铌催化的腈和炔烃的环加成反应：基于NbCl 5和FeCl 3路易斯酸的独立功能，合成烷基和芳基嘧啶

  摘要：

  NbCl 5催化的炔烃与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应用于合成嘧啶衍生物。在该反应中，使用单独的路易斯酸，即NbCl 5和FeCl 3，是使用催化量的NbCl 5实现反应的关键策略。使用FT-IR光谱研究了两种路易斯酸的作用。结果表明，NbCl 5可作为有效的路易斯酸用于腈活化反应，而FeCl 3对路易斯嘧啶显示出更强的路易斯酸度，从而将NbCl 5释放到催化循环中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02708

文献信息

• On the regioselectivity in the reaction of aliphatic ketones and aromatic nitriles. Regiospecific synthesis of alkylarylpyrimidines
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martı́nez-Álvarez、Mourad Chioua、Rachid Chioua、Ángel Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01300-5

  日期：2002.12

  The reaction of aliphatic ketones with aliphatic or aromatic nitriles in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride has been shown to be a very useful method for the preparation of alkyl- and aryl-pirimidines. The reaction shows a high degree of regioselectivity that depends on the characteristics of the residues attached at the carbonyl group. The results from different branched symmetric

  已经表明，在三氟甲磺酸酐存在下，脂族酮与脂族或芳族腈的反应是制备烷基-和芳基-嘧啶的非常有用的方法。该反应显示出高度的区域选择性，这取决于在羰基上连接的残基的特征。显示了来自不同支链对称和不对称酮的结果。分子力学计算可以解释情况并预测得出的结果。描述了烷基芳基嘧啶的区域特异性合成。