methyl 8-methyl-7-propionyl-5b,6,7,8-tetrahydro-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one-6-carboxylate | 292077-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-methyl-7-propionyl-5b,6,7,8-tetrahydro-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-methyl-9-oxo-7-propanoyl-6,7,8,11-tetrahydro-5bH-indolizino[1,2-b]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 292077-64-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: YLJRPELZZQPWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methyl-7-propionyl-5b,6,7,8-tetrahydro-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 8-methyl-9-oxo-7-propanoyl-6,7,8,11-tetrahydro-5bH-indolizino[1,2-b]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴喹啉-3-基 )甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 methyl 8-methyl-7-propionyl-5b,6,7,8-tetrahydro-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448