ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4E)-4-(4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-phenyl-1H-pyrrol-3-ylidene)-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: SXJJZHFUZBFEKN-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl (4E)-1-butyl-4-(1-butyl-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-phenylpyrrol-3-ylidene)-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES AND PIGMENTS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COLORANTS ET PIGMENTS

  摘要：

  化合物的公式（I），其中R1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，R'1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，X是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，X'是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，Y是氢或羧酸酯，Y'是氢或羧酸酯，Z是=C-或=N-，Z'是=C-或=N-，x是0或1，当Z是=N-时，x是0，y是0或1，当Z'是=N-时，y是0，A是公式（II），（III），（IV），（V）或（VI）的共轭连接桥，其中n为0，1，2或3，m为0，1，2或3，B为苯环，T为=C（R3）-或=N-，其中R3为氢，C1-C12烷基或CN，W为未取代或取代的烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基的杂环，或线性或多缩合芳香基团，G为-CH=或-N=，R2为氢，烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基，它们的制备以及它们在生产有色塑料或聚合物颜色颗粒中的应用。

  公开号：

  WO2004089941A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 2-氰基-5-降冰片烯 、 ammonium acetate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第1部分：寻找烯基-DPP。标准DPP合成中的不饱和腈：新型环戊[ c ]吡咯烷酮发色团

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00443-x

文献信息

• Synthesis, structure, absorption and fluorescence of Pechmann dye heteroanalogues
  作者：Tarek Aysha、Stanislav Luňák、Antonín Lyčka、Jan Vyňuchal、Zdeněk Eliáš、Aleš Růžička、Zdeňka Padělková、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.010

  日期：2013.9

  performed. The absorption spectra are quite similar with the maxima in the range 572 nm (aryl = phenyl)–643 nm (aryl = 2-thienyl) in accordance with time dependent DFT calculations of excitation energies. No fluorescence was observed in solution, while all compounds fluoresce in low temperature solvent glass (77 K) and a weak solid-state fluorescence of phenyl and 2-naphthyl derivatives in red/IR region was

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。