ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4E)-4-(4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-phenyl-1H-pyrrol-3-ylidene)-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: SXJJZHFUZBFEKN-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl (4E)-1-butyl-4-(1-butyl-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-phenylpyrrol-3-ylidene)-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES AND PIGMENTS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COLORANTS ET PIGMENTS

  摘要：

  化合物的公式（I），其中R1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，R'1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，X是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，X'是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，Y是氢或羧酸酯，Y'是氢或羧酸酯，Z是=C-或=N-，Z'是=C-或=N-，x是0或1，当Z是=N-时，x是0，y是0或1，当Z'是=N-时，y是0，A是公式（II），（III），（IV），（V）或（VI）的共轭连接桥，其中n为0，1，2或3，m为0，1，2或3，B为苯环，T为=C（R3）-或=N-，其中R3为氢，C1-C12烷基或CN，W为未取代或取代的烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基的杂环，或线性或多缩合芳香基团，G为-CH=或-N=，R2为氢，烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基，它们的制备以及它们在生产有色塑料或聚合物颜色颗粒中的应用。

  公开号：

  WO2004089941A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 2-氰基-5-降冰片烯 、 ammonium acetate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第1部分：寻找烯基-DPP。标准DPP合成中的不饱和腈：新型环戊[ c ]吡咯烷酮发色团

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00443-x

文献信息

• Synthesis, structure, absorption and fluorescence of Pechmann dye heteroanalogues
  作者：Tarek Aysha、Stanislav Luňák、Antonín Lyčka、Jan Vyňuchal、Zdeněk Eliáš、Aleš Růžička、Zdeňka Padělková、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.010

  日期：2013.9

  performed. The absorption spectra are quite similar with the maxima in the range 572 nm (aryl = phenyl)–643 nm (aryl = 2-thienyl) in accordance with time dependent DFT calculations of excitation energies. No fluorescence was observed in solution, while all compounds fluoresce in low temperature solvent glass (77 K) and a weak solid-state fluorescence of phenyl and 2-naphthyl derivatives in red/IR region was

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 1: The search for alkenyl-DPPs. Unsaturated nitriles in standard DPP syntheses: a novel cyclopenta[c]pyrrolone chromophore
  作者：Colin J.H Morton、Ryan Gilmour、David M Smith、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z Slawin、Elizabeth J MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00443-x

  日期：2002.7

  methacrylonitrile give 4,4-bis(cyanoethyl) and 4,4-bis(2-cyanopropyl) derivatives, and cinnamonitrile, substituted cinnamonitriles and 3-(2-thienyl)acrylonitrile give deep red 3-aryl-5-cyano-4-hydroxy-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-ones. These ambident nucleophiles may undergo N- and either O- or C-alkylation according to the alkylating agent used.

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES AND PIGMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COLORANTS ET PIGMENTS
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004089941A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, carboxylic ester, sulfo, sulfonic ester, carboxylic amide, sulfonic amide, alkylthio, arylthio, alkoxy or aryloxy, R'1 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, carboxylic ester, sulfo, sulfonic ester, carboxylic amide, sulfonic arnide, alkylthio, arylthio, alkoxy or aryloxy, X is -O-, -S-, -NH- or -N(alkyl)-, X' is -0-, -S-, -NH- or -N(alkyl)-, Y is hydrogen or carboxylic ester, Y' is hydrogen or carboxylic ester, Z is =C- or =N-, Z' is =C- or =N-, x is 0 or 1, when Z is =N-, then x is 0, y is 0 or 1, when Z' is =N-, then y is 0, A is a conjugated linking bridge of the formulae (II), (III), (IV), (V), or (VI), wherein n is 0, 1, 2 or 3, m is 0, 1, 2 or 3, B is a phenyl ring, T is =C(R3)- or =N-, wherein R3 is hydrogen, C1-C12alkyl or CN, W is a heterocyclic, or linear or polycondensed aromatic group which is unsubstituted or substituted by alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio or amino, G is -CH= or -N=, and R2 is hydrogen, alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio or amino, their preparation and their use in the production of coloured plastics or polymeric color particles.

  化合物的公式（I），其中R1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，R'1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，X是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，X'是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，Y是氢或羧酸酯，Y'是氢或羧酸酯，Z是=C-或=N-，Z'是=C-或=N-，x是0或1，当Z是=N-时，x是0，y是0或1，当Z'是=N-时，y是0，A是公式（II），（III），（IV），（V）或（VI）的共轭连接桥，其中n为0，1，2或3，m为0，1，2或3，B为苯环，T为=C（R3）-或=N-，其中R3为氢，C1-C12烷基或CN，W为未取代或取代的烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基的杂环，或线性或多缩合芳香基团，G为-CH=或-N=，R2为氢，烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基，它们的制备以及它们在生产有色塑料或聚合物颜色颗粒中的应用。