(+/-)-nakamurol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-nakamurol
• 英文别名: (3S)-5-[(1S,4aR,5S,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: WZHSNJFVLRQIOQ-CENDIDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 氢氧化钾 、 氧气 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-nakamurol
  参考文献：
  名称：

  （±）-nakamurol-A及其13-受体的全合成：C-13相对构型的初步分配

  摘要：

  已经开发了一种对lepogan型二萜类化合物的结构的一般方法，并描述了其在（±）-nakamurol-A的第一个全合成中的应用。关键步骤包括：（i）将非对映选择性的二甲基锌添加到环内烯酮中，然后进行烯醇化物捕获；（ii）环烯酮的樱井烯丙基化；（iii）瓦克化学选择性氧化。合成的萘那莫洛尔A及其C-13差向异构体的1 H NMR数据初步确定了天然产物C-13处的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00885-6

文献信息

• Total synthesis of (±)-nakamurol-A and its 13-epimer: tentative assignment of the C-13 relative configuration
  作者：Josep Bonjoch、Javier Cuesta、Sandra Dı́az、Asensio González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00885-6

  日期：2000.7

  A general approach to the structure of thelepogan-type diterpenoids has been developed and its application to the first total synthesis of (±)-nakamurol-A is described. The key steps involve: (i) a diastereoselective dimethylzinc addition to an endocyclic enone followed by enolate trapping; (ii) a Sakurai allylation of an exocyclic enone; and (iii) a Wacker chemoselective oxidation. The 1H NMR data

  已经开发了一种对lepogan型二萜类化合物的结构的一般方法，并描述了其在（±）-nakamurol-A的第一个全合成中的应用。关键步骤包括：（i）将非对映选择性的二甲基锌添加到环内烯酮中，然后进行烯醇化物捕获；（ii）环烯酮的樱井烯丙基化；（iii）瓦克化学选择性氧化。合成的萘那莫洛尔A及其C-13差向异构体的1 H NMR数据初步确定了天然产物C-13处的相对构型。