十一碳-2,4-二烯 | 59742-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 十一碳-2,4-二烯
• 英文名称: (2Z,4E)-undeca-2,4-diene
• 英文别名: 2Z,4E-undecadiene；undeca-2c,4t-diene
• CAS: 59742-41-5；66717-31-5；66717-32-6；66717-34-8；66717-37-1
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: GCDFTRNGRHQAJO-AACIIYHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吗啉 、 十一碳-2,4-二烯 在 copper(l) iodide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性、位点选择性和立体选择性三组分氨基氟化反应，银盐和铜协同催化

  摘要：

  1,3-二烯的分子间氟双官能化提供了获得高度官能化的烯丙基氟化物的直接途径，但存在选择性低和底物范围有限的问题。在此，我们报告了银盐和铜协同催化平台的开发，该平台可实现 1,3-二烯与N-溴二烷基胺和 AgF 的分子间三组分 1,2-氨基氟化。该协议展示了具有不同功能的烷基-和芳基-1,3-二烯的广泛底物范围，为带有高区域选择性、位点选择性和立体选择性的烯丙基氟化物提供了同烯丙基叔烷基胺基团。此外， E / Z -混合 1,3-二烯的反应可用于制备单一E-产品。进一步的机理研究揭示了一个涉及氨基自由基阳离子 (ARC) 生成、氮丙啶鎓形成和亲核氟化的反应序列，并强调了协同银和铜配合物的关键作用，使氨基氟化反应能够以良好的效率和高选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06025
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bisbenzenesulfonyl-3Z-pentene 在 aluminium amalgam 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 十一碳-2,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  用砜XLIV合成通过从E均烯丙基砜中消除苯磺酸来立体选择性制备EE 1,3-二烯。

  摘要：

  制备纯的E和Z均烯丙基1，1-二砜，然后立体选择性地还原一个磺酰基部分，分别得到纯的E和Z均烯丙基砜，在THF中用tBuOK基本消除，得到相应的1，3-二烯，收率良好。该反应在E均烯丙基砜的情况下具有高度立体选择性，已被用于合成（8E，10E）8,10-十二碳烯醇和（9E）9,11-十二碳烯醇昆虫信息素组分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82061-5

文献信息

• Up the Hill: Selective Double-Bond Isomerization of Terminal 1,3-Dienes towards Z-1,3-Dienes or 2Z,4E-Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201107512

  日期：2012.1.27

  different cobalt catalyst systems led to the selective isomerization of 1,3‐dienes. In the case of the [CoBr2(py‐imine)]‐catalyzed reaction, the Z‐1,3‐diene was formed in a highly selective manner (see scheme). When the catalyst precursor [CoBr2(dpppMe2)] was applied, a double‐bond migration and selective isomerization towards the 2Z,4E‐configured 2,4‐dienes were observed

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。
• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester
  作者：Sukbok Chang、Nam Ho Lee、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo00077a001

  日期：1993.12

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.
• UKAI, JUNZO;IKEDA, YOSHIHIKO;IKEDA, NOBUO;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5173-5176
  作者：UKAI, JUNZO、IKEDA, YOSHIHIKO、IKEDA, NOBUO、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• PENHOAT C. H. DU; JULIA M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4807-4816
  作者：PENHOAT C. H. DU、 JULIA M.

  DOI：——

  日期：——