6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-2-{5-[6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzofuran-2-yl]thiophen-2-yl}indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-2-{5-[6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzofuran-2-yl]thiophen-2-yl}indole
• 英文别名: 6-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-2-[5-[6-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-1-benzofuran-2-yl]thiophen-2-yl]-1H-indole
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅OS
• 分子量: 479.605
• InChiKey: ZKKIEPMJZLIJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-2-{5-[6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzofuran-2-yl]thiophen-2-yl}indole 、 溶剂黄146 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以220 mg的产率得到6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-2-{5-[6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzofuran-2-yl]thiophen-2-yl}indole diacetate
  参考文献：
  名称：

  新型不对称三芳基双脒化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.094
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-2-{5-[6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzofuran-2-yl]thiophen-2-yl}indole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称三芳基双脒化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.094

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2013052263A2

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides fungicide and/or antifungal organic compounds and compositions thereof that kill or inhibit growth of cells of one or more microbial pathogens.
• Synthesis and antibacterial evaluation of new, unsymmetrical triaryl bisamidine compounds
  作者：Son T. Nguyen、John D. Williams、Michelle M. Butler、Xiaoyuan Ding、Debra M. Mills、Tommy F. Tashjian、Rekha G. Panchal、Susan K. Weir、Chaeho Moon、Hwa-Ok Kim、Jeremiah A. Marsden、Norton P. Peet、Terry L. Bowlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.094

  日期：2014.8

  is a benzimidazole, imidazopyridine, benzofuran, benzothiophene, pyrimidine or benzene ring. When the [HetAr/Ar] unit is a 5,6-bicyclic heterocycle, it is oriented such that the 5-membered ring portion is connected to the [linker] unit and the 6-membered ring portion is connected to the [Am] unit. Among the 34 compounds in this series, compounds with benzofuran as the [HetAr/Ar] unit showed the highest

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。