十三碳-1-烯-5-酮 | 38945-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十三碳-1-烯-5-酮
• 英文名称: tridec-1-en-5-one
• CAS: 38945-67-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: LUQBNMYIWSJINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-1-烯-5-酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Naoshima, Yoshinobu; Kawakubo, Mitsugu; Wakabayashi, Shoji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 2, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 十三碳-1-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959

文献信息

• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Watanabe, Shoji; Fujita, Tsutomu; Suga, Kyoichi, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1739 - 1741
  作者：Watanabe, Shoji、Fujita, Tsutomu、Suga, Kyoichi、Haibara, Michio

  DOI：——

  日期：——
• US3984478A
  申请人：——

  公开号：US3984478A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4039585A
  申请人：——

  公开号：US4039585A

  公开（公告）日：1977-08-02
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。