十三碳-1-烯-6,12-二炔 | 74585-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 十三碳-1-烯-6,12-二炔
• 英文名称: tridec-1-ene-6,12-diyne
• 英文别名: tridec-1-en-6,12-diyne
• CAS: 74585-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: USOXURYNDISTGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-1-烯-6,12-二炔 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以26%的产率得到hexacosa-1,25-diene-6,12,14,20-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  炔烃三键的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成对η5-环戊二烯基钴（L）（L'）激活的醛和酮羰基功能的影响

  摘要：

  摘要 1,7- Octadiyne进行[2 + 2 + 2]环加成到丙酮中的η的存在5 -cyclopentadienylcobalt（L）（L'）的复合物，得到（η 5 -环戊二烯基）[（亚甲基-1,4,4a，8A- η 4）-5,6,7,8-四氢-3,3-二甲基-3- ħ -2-苯并吡喃]钴，其中两个三键和羰基部分已经结合以产生一个2 ħ-pyran环与CpCo络合。探索了该反应的范围，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对炔醛和炔酮进行共环化，以及α，ω-二炔醛和-二炔酮的全分子内重组。在醛的情况下，观察到两个主要轨迹，（通常是次要的[2 + 2 + 2]途径）和一条竞争性的痕迹，其特征在于正式的1,5-氢化物移位导致CpCo-二壬烯。对于酮底物，后者被消除。所选配合物的初步化学发现了前所未有的反应，例如酸催化的开环反应和胺的添加，后者提供了接​​触新型碳骨架的途径。 出版历史 收到：2020年9月7日

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707322
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 5-溴-1-戊烯 在 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 十三碳-1-烯-6,12-二炔
  参考文献：
  名称：

  Cobalt mediated cyclizations of linear achiral diyenes. A one step construction of complexed chiral polycycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a050

文献信息

• Diastereoselective Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Substituted Linear Enediynes Phosphine Oxides:  Scope and Limitations
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo026212r

  日期：2003.1.1

  Variously substituted linear enediynes phosphines oxides possessing the double bond at either the terminal or internal position and with the phosphine oxide appended onto the alkyne or the alkene terminus have been prepared. Their cobalt(I)-mediated cyclizations produce the eta(4)-complexed tricyclic compounds in high yields. The endo/exo selectivity depends on both the position of the phosphine oxide

  制备了在末端或内部位置均具有双键并且将氧化膦附接至炔烃或烯烃末端的各种取代的线性烯二炔膦氧化物。他们的钴（I）介导的环化以高收率生产出eta（4）络合的三环化合物。内/外选择性取决于烯二炔上氧化膦的位置和系链中双键的位置。对于手性氧化膦，观察到一定程度的诱导，并且取决于磷原子上的取代基，非对映选择性可以达到74％。迄今为止，这是报道的建立立体生成中心的环化反应的最高水平。关于我们所有的结果，
• Study of the Diastereoselectivity of Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Substituted Linear Enediyne Esters
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3491::aid-ejoc3491>3.0.co;2-3

  日期：2001.9

  preparation of substituted linear enediyne esters bearing the double bond either at the terminal or at internal position and the ester substituent either at the alkyne or at the alkene terminus is presented. Their cobalt(I)-mediated [2+2+2] cyclizations produce the η4-complexed tricyclic compounds in very good yields. The endo/exo selectivity depends on the position of the ester in the enediyne, but the

  介绍了在末端或内部位置带有双键并且在炔烃或烯烃末端带有酯取代基的取代的线性烯二炔酯的制备。它们的钴 (I) 介导的 [2+2+2] 环化以非常好的产率产生了 η4 络合的三环化合物。内/外选择性取决于酯在烯二炔中的位置，但环化可以是完全非对映选择性的。研究了带有手性酯的烯二炔环化过程中的不对称诱导；然而，非对映体过量是低的。
• A Molecular Approach to Self-Assembly of Trimethylsilylacetylene Derivatives on Gold
  作者：Nathalie Katsonis、Alexandr Marchenko、Sébastien Taillemite、Denis Fichou、Gaëlle Chouraqui、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200204682

  日期：2003.6.6

  also hinders self-assembly. Finally, substituting one methyl group of TMSA by a hydrogen atom induces self-assembly but in a different geometry, with the molecules lying flat on the gold surface in a quasi-epitaxy mode. Our molecular approach demonstrates the key role played by the TMSA head in self-assembly, its origin being twofold: 1) the TMSA layers are commensurate to the Au(111) adlattice along

  我们最近发现，线性多功能三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）化合物在重建的Au（111）上形成长距离且高度稳定的自组装单分子层（SAMs）。为了更好地理解在这个新系统中控制自组装的相互作用，我们合成了一系列同系有机硅烷，并在Au（111）/ n-十四烷界面上进行了扫描隧道显微镜（STM）测量。我们合成的四种TMSA端接的线性硅烷以相似的方式在金上自组装，分子直立在表面上。相反，具有稍微修饰的末端基团但在TMSA头上方具有相同的多不饱和线性链的化合物不会自组装。特别地，用更大的甲基取代TMSA的甲基防止了自组装。除去TMSA的C三键或C原子取代Si原子也阻碍了自组装。最后，用氢原子取代TMSA的一个甲基会诱导自组装，但几何形状不同，分子以准外延方式平放在金表面。我们的分子方法证明了TMSA头在自组装中所起的关键作用，其起源是双重的：1）TMSA层沿<112>方向与Au（111）adlattice相
• Intramolecular cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of linear enediynes. A useful synthetic entry into cobalt-protected tricyclic dienes and their synthetic elaboration
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00183a017

  日期：1984.5
• Synthesis of CpCo-complexed α-pyrans via an intramolecular [2+2+2] cycloaddition
  作者：Rolf Gleiter、Volker Schehlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99151-2

  日期：1989.1