2,5-tridecanedione | 32781-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-tridecanedione
• 英文别名: 2,5-tridecandione；tridecane-2,5-dione
• CAS: 32781-67-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: GTAWIGQAZOWHAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  315.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-tridecanedione 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-heptyl-3-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Shoji; Fujita, Tsutomu; Suga, Kyoichi, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1739 - 1741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,5-tridecanedione
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Shoji; Fujita, Tsutomu; Suga, Kyoichi, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1739 - 1741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted Pyrrolidine Alkaloids <i>via</i> A One-Pot Cascade Using Transaminase and Reductive Aminase Biocatalysts
  作者：Bruna Z. Costa、James L. Galman、Iustina Slabu、Scott P. France、Anita J. Marsaioli、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201801166

  日期：2018.10.23

  A multi‐enzymatic cascade process involving transaminases (TAs) and reductive aminases (RedAms) to produce enantiomerically pure 2,5‐disubstituted pyrrolidine alkaloids from their respective 1,4‐diketones is reported. Several TAs were screened and the best results for diketone monoamination were obtained with an R‐selective TA from Mycobacterium chlorophenicum and with an S‐selective TA from Bacillus

  据报道，涉及一个多酶级联过程，涉及转氨酶（TAs）和还原性氨基酶（RedAms），从它们各自的1,4-二酮生产对映体纯的2,5-二取代的吡咯烷生物碱。筛选了几个TA，并用来自氯酚分枝杆菌的R选择性TA和巨大芽孢杆菌的S选择性TA获得了二酮单胺化的最佳结果。吡咯啉还原最好用皮肤Ajellomyces dermatitidis（AdRedAm）。最后，使用上述酶实施了生物催化一锅级联反应，并制得了各种具有高（> 99％）转化率，非对映异构体和对映异构体过量值的2-甲基-5-烷基吡咯烷酮。
• Process for the preparation of substituted indenes
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05194619A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The compounds of the formula I or Ia ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl, aryl, alkoxy, alkenyl, arylalkyl, alkylaryl, aryloxy, fluoroalkyl, halogenoaryl, alkynyl, trialkylsilyl or a heteroaromatic radical, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, in addition to hydrogen, have the meanings given under R.sup.1 and R.sup.5 is hydrogen, alkyl, fluoroalkyl or alkenyl, can be obtained in a one-stage process by reaction of a compound II ##STR2## with (substituted) cyclopentadiene in the presence of a base. The compounds I and Ia are suitable as ligands for metallocene complexes which are used as catalysts in olefin polymerization.

  公式I或Ia的化合物##STR1##中，其中R.sup.1是烷基、芳基、烷氧基、烯基、芳基烷基、烷基芳基、芳氧基、氟烷基、卤代芳基、炔基、三烷基硅基或杂芳基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4除了氢外，具有R.sup.1给定的含义，R.sup.5是氢、烷基、氟烷基或烯基，可以通过将化合物II##STR2##与（取代）环戊二烯在碱存在下反应而在一步过程中获得。化合物I和Ia适用作为配位基，用作烯烃聚合催化剂的茂金属配合物。
• Copper(I)-catalyzed reaction of acylzirconocene chloride: cross-coupling and conjugate addition
  作者：Yuji Hanzawa、Kensuke Narita、Masaya Yabe、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01422-9

  日期：2002.12

  purpose of exploring a new reaction of acylzirconocene chloride as an acyl anion donor, Cu(I)-catalyzed cross-coupling and conjugate addition reactions of acylzirconocene chloride were studied. The coupling reaction with allylic or propargylic halides efficiently proceeded to yield β,γ-unsaturated ketone or allenyl ketone derivatives, respectively. The conjugated addition reaction to α,β-enones was carried

  为了探索作为酰基阴离子给体的酰基氧化锆新的反应，研究了Cu（I）催化的酰基氧化锆的交叉偶联和共轭加成反应。与烯丙基或炔丙基卤化物的偶联反应有效地进行，分别产生β，γ-不饱和酮或烯丙基酮衍生物。在2当量的存在下进行对α，β-烯酮的共轭加成反应。BF 3 ·OEt 2的合成得到1，4-二酮化合物。
• The Reaction of Ethyl Alkylchloropyruvate with Sodiomalonate and Sodioacetoacetate
  作者：Akira Takeda、Satosi Wada、Masatosi Fujii、Isao Nakasima、Shoiti Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.44.1342

  日期：1971.5

  alkylchloropyruvate (1) with sodiomalonate gave γ-alkyl-α,β-dialkoxycarbonyl-Δβ,γ-butenolide (2), which led to γ-ketocarboxylic acid (3). The reaction of 1 with sodioacetoacetate gave 2-alkyl-5-methylfuran-3,4-dicarboxylate (6) via the intermediate 2-alkyl-3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate (5). It has been shown unambiguously that the carbanions of both sodiomalonate and sodioacetoacetate

  烷基氯丙酮酸 (1) 与钠丙二酸反应生成 γ-烷基-α,β-二烷氧基羰基-Δβ,γ-丁烯内酯 (2)，进而生成 γ-酮羧酸 (3)。1 与乙酰乙酸钠反应通过中间体 2-烷基-3-羟基-5-甲基-2,3-二氢呋喃-3,4-二羧酸酯 (6) 得到 2-烷基-5-甲基呋喃-3,4-二羧酸酯 (6) 5）。已明确表明钠丙二酸酯和钠乙酰乙酸酯的碳负离子主要攻击 1 的羰基碳。
• Radical carbonylations using a continuous microflow system
  作者：Takahide Fukuyama、Md Taifur Rahman、Naoya Kamata、Ilhyong Ryu

  DOI：10.3762/bjoc.5.34

  日期：——

  Radical-based carbonylation reactions of alkyl halides were conducted in a microflow reactor under pressurized carbon monoxide gas. Good to excellent yields of carbonylated products were obtained via radical formylation, carbonylative cyclization and three-component coupling reactions, using tributyltin hydride or TTMSS as a radical mediator.

  烷基卤化物的自由基羰基化反应在加压一氧化碳气体下在微流反应器中进行。使用三丁基氢化锡或 TTMSS 作为自由基介体，通过自由基甲酰化、羰基化环化和三组分偶联反应获得了良好至优异的羰基化产物收率。