十三碳-1-烯-4-醇 | 117951-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三碳-1-烯-4-醇
• 英文名称: 1-tridecen-4-ol
• 英文别名: tridec-1-en-4-ol
• CAS: 117951-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: LKYWDBFJCNTORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-1-烯-4-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 BF₃(OEt)2 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Dasaradhi, Lakkaraju; Rao, Jagadishwar; Bhalerao, Uday T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 167 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 烯丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到十三碳-1-烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  非鲁米特 B 和脱氧非鲁米特 B、C 和 D 的全合成。

  摘要：

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。

  DOI：

  10.3390/md11072382

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Pd-catalysed reaction of allylic acetates with carbonyl compounds via electrochemical reduction
  作者：Weiming Qiu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39890000356

  日期：——

  Electroreductive addition of allylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature using zinc chloride and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 to give the corresponding homoallylic alcohols.

  在室温下，使用氯化锌和催化量的PdCl 2（PPh 3）2将烯丙基乙酸酯电还原加成到羰基化合物上，得到相应的均烯丙基醇。
• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Rhenium complex-catalyzed allylation of aldehydes with allyltributylstannane
  作者：Yutaka Nishiyama、Fujio Kakushou、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.022

  日期：2005.1

  was confirmed that the rhenium complex, ReBr(CO)5, catalyzed the allylation of aldehydes with allyltributylstannane to give the corresponding homoallylic alcohols in moderate to good yields. Similarly, the reaction of aldehydes with enol silyl ether was efficiently promoted by the rhenium catalyst to afford the corresponding β-hydroxy carbonyl compounds.

  证实that络合物ReBr（CO）5催化醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，以中等至良好的产率得到相应的均烯丙基醇。类似地，by催化剂有效地促进了醛与烯醇甲硅烷基醚的反应，得到了相应的β-羟基羰基化合物。
• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。