myrrhanone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrrhanone A
• 英文别名: (5S,8R,9R,10S)-3-oxo-8,30-dihydroxypolypoda-13E,17E,21E-triene；(4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-[(3E,7E,11E)-13-hydroxy-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: DRLJOZRXEKMJSC-LLCOEGNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrrhanone A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(5S,8R,9R,10S)-3-oxo-8-hydroxypolypoda-13E,17E,21E-trienal
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，消炎，细胞毒性和基于细胞的研究，从香米的口香糖树脂中分离出一些新的月桂香酮A和B侧链类似物

  摘要：

  Myrrhanones A（1）和B（2）中，从树胶脂中分离没药穆库尔据报道具有抗癌和抗炎活性。考虑到它们有趣的骨骼特征和生物学活性，它们已经通过利用其侧链功能合成了29种不同的类似物进行了化学修饰。筛选所有合成的类似物对五种人类癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系包括DU145（前列腺），HT-29（结肠），MCF-7（乳腺癌），Hela（宫颈）和U87MG（胶质母细胞瘤）。正常细胞系（L132）。还使用U937细胞通过LPS诱导的炎症模型筛选了合成的类似物对TNF-α和IL-1β的抗炎活性。生物学筛选结果表明，化合物4b（哌啶类似物），9d（线性脂族四元酰胺类似物）和9i（N-甲基哌嗪类似物）对MCF-7，HT-29和DU145表现出显着的细胞毒性活性[IC 50（μM）：4.65±1.28、5.48±0.13和6.63±1.39]分别。这些类似物被进一步摄取进行凋亡分析，这证实了化合物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.039

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of some novel pyrimidine hybrids of myrrhanone A, a bicyclic triterpene of Commiphora mukul gum resin
  作者：Chandrashekhar Madasu、Sagarika Gudem、Ramakrishna Sistla、Venkata Mallavadhani Uppuluri

  DOI：10.1007/s00706-017-2024-7

  日期：2017.12

  AbstractMyrrhanone A (5S,8R,9R,10R)-3-oxo-8,30-dihydroxypolypoda-13E,17E,21E-triene), a bicyclic triterpene isolated from guggul (Commiphora mukul Hook) gum resin, was found to be a very useful bioactive natural scaffold. The aim of this work is to carry out chemical transformations on myrrhanone A to synthesize some novel pyrimidine hybrids and investigate their anti-inflammatory activity. In vitro

  摘要鼠李酮A（5 S，8 R，9 R，10 R）-3-氧代-8,30-二羟基多聚da 13 E，17 E，21 E-三烯），一种双环三萜烯，从古古耳（Commiphora mukul钩）胶树脂被发现是一种非常有用的生物活性天然支架。这项工作的目的是对没药酮A进行化学转化，以合成一些新颖的嘧啶杂种并研究其抗炎活性。体外PMA / LPS激活的人单核细胞U937细胞用于筛选化合物的抗炎活性。有趣的是，大多数合成的杂种显示出比亲本分子更高的抗炎活性。特别是，甲基，硝基，溴和二氟取代的类似物在10 µM的浓度下对TNF-α和IL-1β的表达显示出有希望的抑制活性。最重要的是，二氟取代的类似物（IC 50：与亲本没药酮A相比，TNF-α为3.22±0.44μM，IL-1β为9.04±1.92μM（IC 50：TNF-α为IC 50：20.87± 3.01μM ，TNF-α为14.10± 1.69μM
• Absolute stereostructures of polypodane- and octanordammarane-type triterpenes with nitric oxide production inhibitory activity from guggul-gum resins
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Shin Ando、Hideo Oominami、Toshiyuki Murakami、Ikuko Kimura、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.020

  日期：2004.6

  The methanolic extract from guggul-gum resin, the resin of Balsamodendron mukul, was found to inhibit nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages (IC50 = 13 mug/mL). From the methanolic extract, three new polypodane-type triterpenes, myrrhanol B and myrrhanones B and A acetate, and a new octanordammarane-type triterpene, epimansumbinol, were isolated together with 17 known compounds including progesterone and the related steroids. The absolute stereostructures of new triterpenes were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The several constituents showed inhibitory effects on nitric oxide production and induction of inducible nitric oxide synthase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, anti-inflammatory, cytotoxic and cell based studies of some novel side chain analogues of myrrhanones A & B isolated from the gum resin of Commiphora mukul
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Madasu Chandrashekhar、Karri Shailaja、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.039

  日期：2019.2

  Myrrhanones A (1) and B (2), isolated from the gum resin of Commiphora mukul, were reported to exhibit anticancer and anti-inflammatory activities. In view of their interesting skeletal features and biological activities they have been chemically modified by exploiting their side chain functionalities to synthesise 29 diverse analogues. All the synthesized analogues were screened for their cytotoxic

  Myrrhanones A（1）和B（2）中，从树胶脂中分离没药穆库尔据报道具有抗癌和抗炎活性。考虑到它们有趣的骨骼特征和生物学活性，它们已经通过利用其侧链功能合成了29种不同的类似物进行了化学修饰。筛选所有合成的类似物对五种人类癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系包括DU145（前列腺），HT-29（结肠），MCF-7（乳腺癌），Hela（宫颈）和U87MG（胶质母细胞瘤）。正常细胞系（L132）。还使用U937细胞通过LPS诱导的炎症模型筛选了合成的类似物对TNF-α和IL-1β的抗炎活性。生物学筛选结果表明，化合物4b（哌啶类似物），9d（线性脂族四元酰胺类似物）和9i（N-甲基哌嗪类似物）对MCF-7，HT-29和DU145表现出显着的细胞毒性活性[IC 50（μM）：4.65±1.28、5.48±0.13和6.63±1.39]分别。这些类似物被进一步摄取进行凋亡分析，这证实了化合物