N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-N-(4-trifluoromethylphenyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-N-(4-trifluoromethylphenyl)propionamide
• 英文别名: para-trifluoromethylfentanyl；N-[1-(2-Phenylethyl)piperidin-4-yl]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• 化学式: C₂₃H₂₇F₃N₂O
• 分子量: 404.475
• InChiKey: SYGTUZMKKNMUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-N-(4-trifluoromethylphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Mu-阿片受体上的芬太尼家族：结合的统一评估和计算分析。

  摘要：

  使用实验和理论方法研究了 21 种芬太尼衍生物与 μ-阿片受体 (μOR) 的相互作用。通过放射性配体竞争性结合测定评估它们与μOR的结合。一组统一的结合亲和力数据包含两种新型衍生物和一种先前未表征的衍生物的值。这些数据证实了迄今为止已知的趋势，并且由于其一致性，它们有利于进一步的比较。为了提供解释实验亲和力的结构假设，对所研究的衍生物与 μOR 的复合物进行建模并进行分子动力学模拟。芬太尼结合模式的五个共同特征（GF）源于这些模拟。它们包括： GF1) D147 和配体的哌啶 NH+ 部分之间的离子相互作用；GF2) N链朝向μOR内部；GF3) 配体的另一极指向受体出口；GF4)芳香苯胺环穿透TM3、TM4、ECL1和ECL2形成的子口袋；GF5)4轴取代基(如果存在)指向W318。除了与 D147 的离子相互作用外，大多数芬太尼-μOR 接触都是疏水性的。有趣的是，可以发现结合亲和力与

  DOI：

  10.3390/molecules24040740

文献信息

• Fentanyl Family at the Mu-Opioid Receptor: Uniform Assessment of Binding and Computational Analysis
  作者：Piotr Lipiński、Piotr Kosson、Joanna Matalińska、Piotr Roszkowski、Zbigniew Czarnocki、Małgorzata Jarończyk、Aleksandra Misicka、Jan Dobrowolski、Joanna Sadlej

  DOI：10.3390/molecules24040740

  日期：——

  GF4) the aromatic anilide ring penetrates the subpocket formed by TM3, TM4, ECL1 and ECL2; GF5) the 4-axial substituent (if present) is directed towards W318. Except for the ionic interaction with D147, the majority of fentanyl-μOR contacts is hydrophobic. Interestingly, it was possible to find nonlinear relationships between the binding affinity and the volume of the N-chain and/or anilide's aromatic

  使用实验和理论方法研究了 21 种芬太尼衍生物与 μ-阿片受体 (μOR) 的相互作用。通过放射性配体竞争性结合测定评估它们与μOR的结合。一组统一的结合亲和力数据包含两种新型衍生物和一种先前未表征的衍生物的值。这些数据证实了迄今为止已知的趋势，并且由于其一致性，它们有利于进一步的比较。为了提供解释实验亲和力的结构假设，对所研究的衍生物与 μOR 的复合物进行建模并进行分子动力学模拟。芬太尼结合模式的五个共同特征（GF）源于这些模拟。它们包括： GF1) D147 和配体的哌啶 NH+ 部分之间的离子相互作用；GF2) N链朝向μOR内部；GF3) 配体的另一极指向受体出口；GF4)芳香苯胺环穿透TM3、TM4、ECL1和ECL2形成的子口袋；GF5)4轴取代基(如果存在)指向W318。除了与 D147 的离子相互作用外，大多数芬太尼-μOR 接触都是疏水性的。有趣的是，可以发现结合亲和力与