2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 349.776
• InChiKey: WFGFZJMXQQSGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-(4-chlorophenyl)-2-methyl-12,14-dihydro-13H-[1,2,4]triazolo[1′’,5′’:1′,6′]-pyrimido[5′,4′:5,6]pyrano[3,2-c]quinolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的吡喃并喹啉酮与三唑并嘧啶杂化，具有潜在的凋亡抗增殖活性

  摘要：

  吡喃并[3,2- c ]喹啉衍生物已被合成并用于获得各种新的杂环三唑并嘧啶，它们以良好的产率包含喹啉，吡喃，1,2,4-三嗪和嘧啶。新合成的化合物已通过光谱数据和元素分析进行​​了表征。大多数合成的化合物对大多数癌细胞系，尤其是白血病和乳腺癌细胞系，显示出中等至弱的抗增殖活性。开链甲亚氨酸乙酯比异环系统的效力稍强。与阿霉素相比，对最具活性的化合物的半胱天冬酶激活，Bax激活和Bcl-2下调进行了进一步研究，实际上它们主要在Pre-G1和G2 / M期表现出细胞周期停滞。的转录效应评估p53上的5a和5b并与参考阿霉素比较。结果显示，与阿霉素（1263 pg / mL）相比，与测试细胞相比，p53水平增加了12–19，而5a和5b的p53蛋白水平则具有显着诱导性（分别为991和639 pg / mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104392
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 4-氯苄亚基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的吡喃并喹啉酮与三唑并嘧啶杂化，具有潜在的凋亡抗增殖活性

  摘要：

  吡喃并[3,2- c ]喹啉衍生物已被合成并用于获得各种新的杂环三唑并嘧啶，它们以良好的产率包含喹啉，吡喃，1,2,4-三嗪和嘧啶。新合成的化合物已通过光谱数据和元素分析进行​​了表征。大多数合成的化合物对大多数癌细胞系，尤其是白血病和乳腺癌细胞系，显示出中等至弱的抗增殖活性。开链甲亚氨酸乙酯比异环系统的效力稍强。与阿霉素相比，对最具活性的化合物的半胱天冬酶激活，Bax激活和Bcl-2下调进行了进一步研究，实际上它们主要在Pre-G1和G2 / M期表现出细胞周期停滞。的转录效应评估p53上的5a和5b并与参考阿霉素比较。结果显示，与阿霉素（1263 pg / mL）相比，与测试细胞相比，p53水平增加了12–19，而5a和5b的p53蛋白水平则具有显着诱导性（分别为991和639 pg / mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104392

文献信息

• A novel amphipathic low-melting complex salt: An efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Maedeh Saeedi Mirak-Mahaleh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112989

  日期：2020.6

  better than the simple salts composing it. Spectroscopic studies and chemical analysis of the salt revealed that its empirical formula is in agreement with neutralization of TMG by two H2SO4 molecules. The HSO4− anions of the salt seem to form extensive H-bonding with the constituting Cl− and ammonium cations, resulting in melting point depression of the complex salt due to the melting points of pure triethylamine

  三乙基（磺酰基）氯磺酸铵与1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的反应生成了具有两亲性和酸性特征的低熔点复合盐。该盐在轻微加热下很容易溶解有机底物，因此在方便合成4 H-苯并[ b ]吡喃，吡喃并[3,2- c ]时被用作均相的酸性和功能性离子液体催化剂。喹诺酮和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。复合盐的催化活性比组成它的简单盐要好得多。对该盐的光谱学研究和化学分析表明，该盐的经验公式与两种H 2 SO 4中和TMG一致。分子。所述HSO 4 -的盐的阴离子似乎以形成广泛氢键与构成氯-和铵阳离子，从而导致熔化配盐的点降低由于纯三乙胺和盐酸TMG盐的熔点。这种固体盐的另一个显着特征是，即使从水提取物中分离几次后，它也可以保持其组成，并且可以轻松操作而没有危险。
• 一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方 法
  申请人：深圳尚诺生物科技有限公司

  公开号：CN111574528B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方法，将反应原料芳香醛、活泼亚甲基化合物和4‑羟基喹啉‑2‑酮以及催化剂分别加入到反应溶剂中混合均匀，然后经加热回流反应即可制备得到吡喃并喹啉衍生物，所述催化剂采用磁性纳米材料催化剂，其结构式为：采用本发明的技术方案反应原料的利用率及产物产率较高，且催化体系可循环使用，降低了对环境的污染，产物提纯过程简单。
• Novel tacrine-based acetylcholinesterase inhibitors as potential agents for the treatment of Alzheimer’s disease: Quinolotacrine hybrids
  作者：Mehrdad Sadafi Kohnehshahri、Gholamabbas Chehardoli、Masoomeh Bahiraei、Tahmineh Akbarzadeh、Akram Ranjbar、Arezoo Rastegari、Zahra Najafi

  DOI：10.1007/s11030-021-10307-2

  日期：2022.2

  a mixed inhibitor. Using neuroprotective assay against H2O2-induced cell death in PC12 cells, the compound 6h illustrated significant protection among the assessed compounds. In silico ADME studies estimated good drug-likeness for the designed compounds. As a result, these quinolotacrine hybrids can be very encouraging AChE inhibitors to treat Alzheimer’s disease. Graphic abstract A novel series of

  设计、合成了一系列新的喹啉杂化物，包括环戊二烯和环六喹啉衍生物，并作为抗胆碱酯酶 (ChE) 药物进行了评估。与IC 50 > 100 µM 的丁酰胆碱酯酶(BChE) 相比，设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶(AChE) 具有更高的抑制作用，IC 50值为0.285–100 µM。在这些化合物中，环六-喹啉杂合体显示出比环戊二烯-喹啉杂合体更好的抗AChE活性。化合物 8-amino-7-(3-hydroxyphenyl)-5,7,9,10,11,12-hexahydro-6 H - pyrano[2,3- b :5,6- c' ] diquinolin-6-one ( 6m) 包括 3-羟基苯基和环己烷环部分表现出最好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 0.285 µM。动力学和分子对接研究表明，化合物6m作为混合抑制剂占据了AChE的催化阴离子位点（CAS）和外周阴离子位点（PAS）。使用针对H
• Magnetic Fe3O4-supported sulfonic acid-functionalized graphene oxide (Fe3O4@GO-naphthalene-SO3H): a novel and recyclable nanocatalyst for green one-pot synthesis of 5-oxo-dihydropyrano[3,2-c]chromenes and 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-ones
  作者：Masoud Khaleghi-Abbasabadi、Davood Azarifar

  DOI：10.1007/s11164-018-03722-y

  日期：2019.4

  efficiency of these nanoparticles as recyclable nanocatalyst was explored in one-pot three-component reaction between aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one or 4-hydroxycoumarin under green conditions in water for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2- c ]quinolin-5-ones and 5-oxo-dihydropyrano[3,2- c ]chromenes (coumarins) respectively. High yields of the

  摘要描述 了一种通过三步法合成新型的磁性的1-萘磺酸接枝的氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-萘-SO 3 H）。通过X射线衍射，能量色散X射线，振动样品磁力计，扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和热重分析技术，充分表征了这种新合成的纳米氧化石墨烯的结构。在醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H） 之间的一锅三组分反应中探索了这些纳米颗粒作为可回收纳米催化剂的催化效率。 ）或4-羟基香豆素在绿色条件下在水中合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5-酮和5-氧代-二氢吡喃并[3，2- c ]色烯（香豆素）。该方案的主要优点是产品收率高，反应时间短，催化剂易于制备以及将水用作绿色溶剂。另外，催化剂可以简单地通过使用磁体容易地分离，并且可以重复使用六次而不会显着降低活性。 图形概要
• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano