2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 385.206
• InChiKey: ISBFFJRQOPEHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 、 乙酸酐 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.23h， 以72%的产率得到7-(2,6-dichlorophenyl)-10-methylchromeno[3',4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四环吡喃并[2,3-d]嘧啶的高效合成

  摘要：

  通过2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃与乙酸酐与酸催化剂的反应合成了一系列吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法由于反应时间短且易于后处理而非常有效，并且为构建四环吡喃并[2,3- d ]嘧啶骨架提供了有效而有前途的合成策略。确认了产品的X射线晶体结构，并提供了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2630
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,6-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic multicomponent assembling of aldehydes, 4-hydroxycoumarin and malononitrile: An efficient approach to 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano(3,2-c)chromene-3-carbonitrile derivatives

  摘要：

  摘要：通过在中性和温和条件下，在未分割的电池中以电解法进行电催化多组分链转化，使用芳香醛、4-羟基香豆素和丙二腈，得到2-氨基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2-c]色烯-3-氰基衍生物，产率优异，方法简单、温和且高效，电解质为溴化钠。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.03.004

文献信息

• Nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the three-component synthesis of benzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi、Fatemeh Sabzalizadeh、Hamid Reza Karbalaei-Heidari

  DOI：10.1007/s13738-020-02136-1

  日期：2021.7

  compounds (dimedon, 4-hydroxy coumarin and 1,3-cyclohexadion) with malononitrile and aryl aldehydes in aqueous media (H2O:EtOH) as a solvent with short reaction time for the synthesis of benzo[b]pyran and 3,4- dihydropyrano[c]chromane derivatives by using nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient heterogeneous catalyst. The salient features of this new protocol include simple procedure

  摘要 改进的一锅三组分羰基化合物（二甲双胍，4-羟基香豆素和1,3-环己二酮）与丙二腈和芳醛在水性介质（H 2 O：EtOH）中作为溶剂的反应，反应时间短。苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃[ c的合成通过使用纳米结构的香豆素基钴配合物作为有效的非均相催化剂，可制得[] ane烷衍生物。该新方案的显着特征包括操作简单，产率高，无需柱色谱法即可轻松分离产物和缩短反应时间。另外，通过添加EtOH回收了纳米催化剂，并重复使用了五次而其催化活性没有明显损失。通过DNA切割能力测定和真核细胞毒性测定进行复合物的生物影响评估。尽管该复合物在氧化条件下显示单链DNA断裂，但由于对细胞进入的限制，其高极性性质显示出细胞毒性数据的显着下降。 图形摘要
• Synthesis of Nanoparticles Silica Supported Sulfuric Acid
  作者：Bahareh Sadeghi、Alireza Hassanabadi、Somayeh Bidaki

  DOI：10.3184/174751911x13202541174086

  日期：2011.11

  Nanostructured SiO₂–H₂SO)₄ has been prepared and shown to efficiently catalyse the one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile and a cyclic 1,3-diketone at reflux, to afford the corresponding 4 H-chromene derivative in high yield. 4 H-Chromene derivatives are important pharmacological agents exhibiting spasmolytic, diuretic, anticoagulant, anticancer, and antianaphylactic activities.

  制备的纳米结构 SiO2-H2SO)4 能有效催化芳香醛、丙二腈和环状 1,3-二酮在回流条件下的一锅三组分反应，从而以高产率获得相应的 4 H-色烯衍生物。4 H-色烯衍生物是一种重要的药剂，具有解痉、利尿、抗凝血、抗癌和抗过敏反应等活性。
• In vitro anticancer activity of pyrano[3, 2-c]chromene derivatives with both cell cycle arrest and apoptosis induction
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Ahmed M. Fouda、Mohammed A. Assiri、Ahmed Mora、Tarik E. Ali、Mohammed M. Alam、Mohammad Y. Alfaifi

  DOI：10.1007/s00044-019-02494-3

  日期：2020.4

  excellent antitumor activity versus all cancer cell lines with IC50 values ranging from 0.2 to 1.7 μM. The cell cycle arrest behavior of compounds 4e, 4f, and 4m was investigated. The results illustrated that the potent cytotoxic compounds 4e, 4f, and 4m induce cell cycle arrest at the G2/M phases and trigger apoptosis in the different tested cancer cells. Finally, the structure activity relationship

  通过一锅三组分之间的一锅三组分缩合反应合成了一系列2-氨基-4-芳基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]亚甲基-3-腈（4a – m）。在微波辐射条件下，在乙醇中以哌啶为催化剂，在乙醇中以-羟基-2- H-铬-2--2-酮，各种芳基醛和丙二腈的收率好至极好。所有合成化合物的结构解析均通过光谱数据，红外光谱，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。使用磺基罗丹明B测定（SRB）方法评估了目标化合物对乳腺乳腺癌细胞系（MCF-7），人结肠癌（HCT-116）和肝癌（HepG-2）的体外抗癌活性，将阿霉素用作标准参考药物。用合成化合物以不同剂量处理癌细胞，并测定细胞活力。与所有癌细胞系相比，化合物4e，4f和4m表现出优异的抗肿瘤活性，IC 50值为0.2至1.7μM。化合物4e，4f和4m的细胞周期停滞行为被调查了。结果表明，有效的细胞毒性化合物4e，4f和4m诱导了G2
• One-Pot Synthesis of Biscoumarin and Dihydropyrano[c]chromene Derivatives in the Presence of Organocatalysts under Solvent-Free Conditions
  作者：Reza Heydari、Fahimeh Shahrekipour

  DOI：10.2174/1570178613666160728122122

  日期：2016.9.21

  A simple and efficient synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives using catalytic amounts of imidazole or isoquinoline as organocatalyst under solvent-free conditions is reported. The present procedure offers advantages such as high to excellent yields, short reaction times, inexpensive operation, solvent-free conditions, reduced environmental consequences and simple workup.

  据报道，在无溶剂条件下，使用催化量的咪唑或异喹啉作为有机催化剂可以简单有效地合成双香豆素和二氢吡喃并[c]色烯衍生物。本方法提供了诸如高至优异的产率，短的反应时间，廉价的操作，无溶剂的条件，减少的环境影响和简单的后处理的优点。
• One-pot synthesis of 4H-Chromene and Dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives in hydroalcoholic media
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami

  DOI：10.1590/s0103-50532011000500013

  日期：——

  4H-Chromenes and dihydropyrano[3,2-c]chromenes are obtained in good to excellent yields by a simple, mild and efficient procedure using poly(N,N'-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N',N'-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA ] as catalysts

  以聚(N,N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺)[PBBS]和 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]为催化剂，通过简单、温和、高效的程序获得 4H-色烯和二氢吡喃并[3,2-c]色烯，收率从良好到极佳