2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(2,3-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 385.206
• InChiKey: ZSTOBHBDLJJGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,3-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 silica gel (230-400 mesh) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Silica Gel Promoted Mild, Efficient and Inexpensive Protocol for the Preparation of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes

  摘要：

  실온에서 방향족 알데히드, 말론니트릴과4-히드록시쿠마린을neat 리실카젤속에서 one-pot반응시켜서 3,4-dihydropyrano[c]chromenes을 좋은 수율로 합성하였다. 本文描述了在室温下由整齐硅胶促进的芳香醛、丙二腈和 4-羟基香豆素的高效三组分缩合。该方法是合成 3,4-二氢吡喃并[c]苯并吡喃的最佳替代方法。反应快速、干净，产物的收率和纯度都很高。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.662

文献信息

• Synthesis of Nanoparticles Silica Supported Sulfuric Acid
  作者：Bahareh Sadeghi、Alireza Hassanabadi、Somayeh Bidaki

  DOI：10.3184/174751911x13202541174086

  日期：2011.11

  Nanostructured SiO₂–H₂SO)₄ has been prepared and shown to efficiently catalyse the one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile and a cyclic 1,3-diketone at reflux, to afford the corresponding 4 H-chromene derivative in high yield. 4 H-Chromene derivatives are important pharmacological agents exhibiting spasmolytic, diuretic, anticoagulant, anticancer, and antianaphylactic activities.

  制备的纳米结构 SiO2-H2SO)4 能有效催化芳香醛、丙二腈和环状 1,3-二酮在回流条件下的一锅三组分反应，从而以高产率获得相应的 4 H-色烯衍生物。4 H-色烯衍生物是一种重要的药剂，具有解痉、利尿、抗凝血、抗癌和抗过敏反应等活性。
• Nano-copper chromite (nano-CuCr2O4): a novel and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and pyrano[c]chromene derivatives in water at room temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Sadegh Moaddeli、Moslem Setoodehkhah、Mohammad Reza Nazarifar

  DOI：10.1007/s11164-015-2305-x

  日期：2016.5

  A clean, efficient and eco-friendly procedure has been developed using nano-copper chromite (nano-CuCr2O4) as catalyst for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives. This method provides several advantages such as mild reaction conditions, simple work-up procedure and is environment friendly. In addition, water is chosen as a green solvent.

  使用纳米氧化铬铜（纳米CuCr2O4）作为催化剂，开发出了一种清洁、高效和环保的方法来合成双香豆素和二氢吡喃[c]色烯衍生物。该方法具有多个优点，如反应条件温和、操作步骤简单且环境友好。此外，选用水作为绿色溶剂。
• Electrocatalytic multicomponent assembling of aldehydes, 4-hydroxycoumarin and malononitrile: An efficient approach to 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano(3,2-c)chromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：Zahra Vafajoo、Hojat Veisi、Malek Taher Maghsoodlou、Hossein Ahmadian

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.004

  日期：2014.4

  Résumé 2-Amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile derivatives are obtained in excellent yields by a simple, mild and efficient procedure by an electrocatalytic multicomponent chain transformation of aryl aldehydes, 4-hydroxycoumarin and malononitrile under neutral and mild conditions by electrolysis in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte.

  摘要：通过在中性和温和条件下，在未分割的电池中以电解法进行电催化多组分链转化，使用芳香醛、4-羟基香豆素和丙二腈，得到2-氨基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2-c]色烯-3-氰基衍生物，产率优异，方法简单、温和且高效，电解质为溴化钠。
• In vitro anticancer activity of pyrano[3, 2-c]chromene derivatives with both cell cycle arrest and apoptosis induction
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Ahmed M. Fouda、Mohammed A. Assiri、Ahmed Mora、Tarik E. Ali、Mohammed M. Alam、Mohammad Y. Alfaifi

  DOI：10.1007/s00044-019-02494-3

  日期：2020.4

  excellent antitumor activity versus all cancer cell lines with IC50 values ranging from 0.2 to 1.7 μM. The cell cycle arrest behavior of compounds 4e, 4f, and 4m was investigated. The results illustrated that the potent cytotoxic compounds 4e, 4f, and 4m induce cell cycle arrest at the G2/M phases and trigger apoptosis in the different tested cancer cells. Finally, the structure activity relationship

  通过一锅三组分之间的一锅三组分缩合反应合成了一系列2-氨基-4-芳基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]亚甲基-3-腈（4a – m）。在微波辐射条件下，在乙醇中以哌啶为催化剂，在乙醇中以-羟基-2- H-铬-2--2-酮，各种芳基醛和丙二腈的收率好至极好。所有合成化合物的结构解析均通过光谱数据，红外光谱，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。使用磺基罗丹明B测定（SRB）方法评估了目标化合物对乳腺乳腺癌细胞系（MCF-7），人结肠癌（HCT-116）和肝癌（HepG-2）的体外抗癌活性，将阿霉素用作标准参考药物。用合成化合物以不同剂量处理癌细胞，并测定细胞活力。与所有癌细胞系相比，化合物4e，4f和4m表现出优异的抗肿瘤活性，IC 50值为0.2至1.7μM。化合物4e，4f和4m的细胞周期停滞行为被调查了。结果表明，有效的细胞毒性化合物4e，4f和4m诱导了G2
• 一种制备2-氨基-4-芳基-4H-吡喃并[3，2-c] 香豆素衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN106565735B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明提供一种制备2‑氨基‑4‑芳基‑4H‑吡喃并[3，2‑c]香豆素衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中芳香醛、活泼亚甲基化合物和4‑羟基香豆素的摩尔比为1：1：1，碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的5～8％，以毫升计的反应溶剂乙醇的体积量是以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的3～5倍，回流反应时间为7～35min。反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣真空干燥后得到2‑氨基‑4‑芳基‑4H‑吡喃并[3，2‑c]香豆素衍生物。本发明与其它碱性离子液体作催化剂的制备方法相比，具有催化剂使用量少且循环使用中损失量少、可循环使用次数多，产物提纯过程简单，整个反应条件温和以及便于工业化大规模生产等特点。