2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(4'-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2-Amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: LUVRQPRCBGQGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,5,6,7,8-六氢喹啉的合成与结构研究†

  摘要：

  合成了一系列新的1,4,5,6,7,8-六氢喹啉（9a-j），并通过X射线分析和理论计算在半经验和从头算的水平上研究了它们的结构特征。在针对化合物9预测的最稳定构象与通过实验X射线衍射9h获得的构象之间发现了良好的相关性。获得的9的几何特征与其他相关的活性钙调节剂的几何特征相似。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370411

文献信息

• Poly(vinylimidazolum acetic acid)-entrapped nanozeolite: efficient heterogeneous catalyst for synthesis of polyhydroquinolines and 1,4-dihydropyridines
  作者：Tabassom Amoli、Seyed Meysam Baghbanian

  DOI：10.1007/s11164-018-3314-3

  日期：2018.5

  An effective method for synthesis of substituted 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives by Hantzsch reaction using poly(ionic liquid)-based nanozeolite (NZ@PIL-COOH) catalyst under simple conditions is described. The new solid acid catalyst was prepared by polymerization of 3-carboxymethyl-1-vinylimidazolium in presence of modified nanozeolite, and characterized by Fourier-transform

  描述了一种有效的方法，该方法通过在简单条件下使用聚（离子液体）基纳米沸石（NZ @ PIL-COOH）催化剂通过Hantzsch反应合成取代的1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。该新型固体酸催化剂是在改性的纳米沸石存在下，通过3-羧甲基-1-乙烯基咪唑的聚合制备的，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）分析，和透射电子显微镜（TEM）。所得到的非均相催化剂在温和的反应条件下在短的反应时间内显示出高的催化性能。催化剂被循环八次而没有任何反应性或收率的损失。
• Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst
  作者：Mojtaba Azizi、Ali Maleki、Farahman Hakimpoor、Razieh Firouzi-Haji、Mina Ghassemi、Jamal Rahimi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155204

  日期：2018.7.26

  A novel and green heterogeneous nanocomposite, polyethylene oxide sulfonic acid coated on magnetic nanoparticles surface (Fe3O4@PEO-SO3H), was successfully synthesized and completely characterized by Fourier-transforms infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometry (VSM), inductively-coupled plasma (ICP), Brunauer– Emmett-Teller (BET), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. Then, its catalytic activity was investigated in a one-pot four-component synthesis of polyhydroquinolines (PHQs). The present work includes various advantages such as high-to-excellent yields, short reaction times and availability of the substrates, reusability of the catalyst, operational simplicity and environmentally-benign conditions.

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。
• A unique approach to magnetization of metal oxides: nano-Fe₃O₄@TDI@TiO₂ as a highly efficient, magnetically separable and recyclable heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6cy00316h

  日期：——

  A highly efficient and magnetically recyclable nanocatalyst has been prepared by covalent grafting of Fe3O4 and TiO2 nanoparticles to 2,4-toluene diisocyanate as an inexpensive and highly reactive linker. The morphology and structure of this novel nanocatalyst were investigated by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), X-ray diffraction

  通过将Fe 3 O 4和TiO 2纳米粒子共价接枝到2,4-甲苯二异氰酸酯作为廉价且高反应性的连接基，已经制备了高效且可磁回收的纳米催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强分析（FT-IR）研究了这种新型纳米催化剂的形态和结构。 VSM）。探讨了催化剂的催化活性以合成四氢苯并[ b]。在70°C无溶剂条件下，]吡喃和六氢喹啉衍生物具有优异的收率和较短的反应时间。采用实验设计以使用中央复合设计（CCD）优化反应条件。可以通过应用外部磁体设备轻松分离催化剂，并循环使用多达6次，而催化活性不会显着降低，这使其对满足工业需求和环境问题具有极大的益处。这是第一项报道了一种独特的方法，该方法通过使用TDI作为连接剂并通过共价接枝两种金属氧化物来形成纳米催化剂，从而使金属氧化物磁化的独特方法。此外，该方法可
• Sulfamic Acid-functionalized Nano-titanium dioxide as a Novel and Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for One-pot and Solvent-free Synthesis of Hexahydroquinolines
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1002/jccs.201600802

  日期：2017.3

  Hexahydroquinolines are synthesized via one‐pot, four‐component condensation of 1,3‐cyclic diketones, aromatic aldehydes, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of sulfamic acid‐functionalized nano‐titanium dioxide as a novel type of heterogeneous nanocatalyst. The optimized reaction condition is achieved using response surface method (Box–Behnken design [BBD]). Operational simplicity

  六氢喹啉是在氨基磺酸官能化的新型纳米二氧化钛存在下，通过一锅，四组分缩合的1,3-环二酮，芳族醛，丙二腈和乙酸铵合成的。使用响应面法（Box–Behnken设计[BBD]）可以达到最佳的反应条件。该方法的主要优点是操作简便，成本低，无毒，催化剂的可重复使用性高，后处理简单，产品收率高。而且，纳米催化剂可以通过离心容易地回收，并且可以有效地重复使用至少七次连续运行。
• <i>In situ</i> synthesis of SO₃H supported Fe₃O₄@resorcinol–formaldehyde resin core/shell and its catalytic evaluation towards the synthesis of hexahydroquinoline derivatives in green conditions
  作者：Aliyeh Barzkar、Alireza Salimi Beni

  DOI：10.1039/d0ra06972h

  日期：——

  electron microscopy. The concentration of H+ loaded on the Fe3O4@SiO2@RF was reported to be 1.3 mmol g−1. The well-defined Fe3O4@SiO2@RF–SO3H core–shell heterostructures exhibited high stability, efficient recyclability (10 cycles), and promoted catalytic activity for one-pot condensation reaction between the aromatic aldehydes, dimedone, malononitrile, and ammonium acetate for the synthesis of hexahydroquinoline

  原位制备了一种新型球形核@双壳酸性纳米催化剂（Fe 3 O 4 @SiO 2 @RF–SO 3 H）[RF：间苯二酚–甲醛树脂]，并使用X射线衍射、傅里叶变换红外进行了完全表征光谱、振动样品磁力测定、能量色散 X 射线光谱、热重分析、透射电子显微镜和场发射扫描电子显微镜。据报道，负载在Fe 3 O 4 @SiO 2 @RF上的H +浓度为1.3 mmol g -1 。明确的Fe 3 O 4 @SiO 2 @RF–SO 3 H核壳异质结构表现出高稳定性、高效可循环性（10次循环），并促进芳香醛、双甲酮、丙二腈之间的一锅缩合反应的催化活性和乙酸铵用于合成六氢喹啉衍生物。