2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-7-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 349.173
• InChiKey: PDFRDMWUCOVRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shi, Da-Qing; Niu, Li-Hui; Wang, Xiang-Shan, Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 724 - 726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Nano-cellulose-OSO3H as a new, green, and effective nano-catalyst for one-pot synthesis of pyrano [4,3-b] pyrans
  作者：B. Sadeghi、M. H. Sowlat Tafti

  DOI：10.1007/s13738-016-0852-8

  日期：2016.8

  morphology of nano-catalyst (nano-cellulose-OSO3H) was observed using a scanning electron microscopy (SEM). The cellulose-OSO3H surface was studied by the energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) method to find out the chemical composition. The decomposition steps and thermal stability of the catalyst were investigated by thermal analysis techniques (TGA/DTG). In addition, the vibrational spectrum analysis

  在纳米纤维素-OSO 3 H作为新型固体酸催化剂的存在下，已经开发了一种简便，绿色高效的方法来合成生物学上重要的吡喃并[4,3- b ]吡喃。该反应涉及使用4-羟基-6-甲基-2 ħ -吡喃-2-酮，丙二腈和醛。该反应可与多种醛相容，从而在短时间内产生出色的收率。使用扫描电子显微镜（SEM）观察了纳米催化剂（纳米纤维素-OSO 3 H）的形态。纤维素-OSO 3通过能量色散X射线光谱法（EDX）研究了H表面，以找出化学成分。通过热分析技术（TGA / DTG）研究了催化剂的分解步骤和热稳定性。另外，已经进行了催化剂的振动光谱分析（FT-IR）和X射线衍射图（XRD）。
• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。
• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。