methyl 2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD02149496
• 分子量: 281.286
• InChiKey: JLPCIFSCLMVANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-{[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]methyl}-2-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的新型喹啉取代三氮唑类化合 物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有生物活性的新型喹啉取代三氮唑类化合物及其合成方法和应用，属于具有生物活性的喹啉及三氮唑衍生物技术领域。本发明的技术方案要点为：具有生物活性的新型喹啉取代三氮唑类化合物，其结构式为：该具有生物活性的新型喹啉取代三氮唑类化合物作为SHP1靶点的酶活抑制剂和SHP1靶点的酶活抑制剂，用于制备抗癌药物。本发明鉴于喹啉基团和三氮唑类化合物的良好活性，根据活性拼接原理，将喹啉基团引入到三氮唑中获得具有生物活性的新型喹啉取代三氮唑类化合物，在抗癌药物制备领域具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN109942547B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(iii) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction
  作者：Dorothée Duvelleroy、Cécile Perrio、Olivier Parisel、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1039/b509400c

  日期：——

  quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。
• 具有抗肿瘤活性的氟苯喹啉取代甲醇衍生物及其合成方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108329297A

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的氟苯喹啉取代甲醇衍生物及其合成方法和应用，属于具有抗肿瘤活性化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：具有抗肿瘤活性的氟苯喹啉取代甲醇衍生物，其结构式为：本发明还具体公开了该具有抗肿瘤活性的氟苯喹啉取代甲醇衍生物的合成方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明合成工艺简单且成本低廉，制得的目标产品氟苯喹啉取代甲醇衍生物具有很好的抗癌活性，有望在抗癌药物中获得推广应用。
• Convergent synthesis and cytotoxicity of novel trifluoromethyl-substituted (1 H -pyrazol-1-yl)(quinolin-4-yl) methanones
  作者：Helio G. Bonacorso、Pablo A. Nogara、Fernanda D’A. Silva、Wilian C. Rosa、Carson W. Wiethan、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、João B.T. Rocha

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.012

  日期：2016.10

  classical dehydration reactions, which resulted in the corresponding (5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)(quinolin-4-yl)methanones (three examples) at yields of 69–82%. The subsequent cytotoxicity evaluation showed that compounds with aromatic groups at the 2-position of the quinoline and a methyl moiety at the 3-position of the pyrazole have significant cytotoxicity in human leukocytes at high concentrations

  从靛红和烷基开始聚合合成一系列16种新的多取代的（5-羟基-5-（三氟甲基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮描述了（芳基/杂芳基）酮。通过涉及4-烷基（芳基/杂芳基）-4-甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的[3 + 2]环缩合反应，二杂芳基甲烷酮的收率高达95％。 （通过两步反应）和2-烷基（芳基/杂芳基）-4-碳酰肼（通过三步反应）。随后，通过经典的脱水反应从相应的5-羟基-2-吡唑啉部分获得了代表性的脱水杂环衍生物，得到了相应的（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮（三个实例），产率为69-82％。随后的细胞毒性评估表明，在高浓度（200μM）的人白细胞中，在喹啉2位具有芳香基团且在吡唑3位具有甲基部分的化合物具有明显的细胞毒性。
• 具有生物活性的新型喹啉取代希夫碱衍生物 及其合成方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108358838B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种具有生物活性的新型喹啉取代希夫碱衍生物及其合成方法和应用，属于具有生物活性的希夫碱衍生物的合成技术领域。具有生物活性的新型喹啉取代希夫碱衍生物的结构式为：本发明还具体公开了该具有生物活性的新型苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物的合成方法及其作为细胞周期分裂蛋白25B抑制剂和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制剂的应用。本发明合成过程简单且成本低廉，制得的新型喹啉取代希夫碱衍生物具有抗肿瘤活性及对蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制活性，初步活性数据表明部分化合物对细胞周期分裂蛋白25B和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B都表现出较显著的抑制作用。
• Synthesis of Quinolines by Visible-Light Induced Radical Reaction of Vinyl Azides and α-Carbonyl Benzyl Bromides
  作者：Qile Wang、Jun Huang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500141

  日期：2015.8.10

  A visible‐light induced radical reaction of vinyl azides and α‐carbonyl benzyl bromides was developed, which provides an efficient route to polysubstituted quinolines via a CC and CN bond formation sequence.

  开发了可见光诱导的叠氮化物与α-羰基苄基溴的自由基反应，这为通过CC和CN键形成序列提供了多取代喹啉的有效途径。