2-(4-氟苯基)喹啉-4-羧酸 | 441-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 2-(4-氟苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 441-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00616372
• 分子量: 267.259
• InChiKey: OSSAIQFBELCOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  453.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)喹啉-4-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(2-(4-fluorophenyl)quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 4-(Imidazolylmethyl)-2- Aryl-Quinoline Derivatives as Aromatase Inhibitors and Anti-breast Cancer Agents

  摘要：

  设计并合成了一些新的喹啉衍生物以评价其生物活性 作为芳香酶抑制剂和抗乳腺癌剂的活性。喹啉 8a-g 的细胞毒性 对人乳腺癌 MCF-7 和 T47D 细胞系进行了评估。所有化合物8a-g 与表达芳香酶的 T47D 相比，对 MCF-7 细胞的细胞毒性更强 mRNA 少于 MCF-7 细胞。还描述了它们对芳香酶活性的影响。我们的成果 结果表明，化合物 8b 比参比药物来曲唑更能抑制芳香酶活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150611185605
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-氟苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumour activity of bisquinoline derivatives connected by 4-oxy-3-fluoroaniline moiety

  摘要：

  A series of novel bisquinoline derivatives connected by a 4-oxy-3-fluoroaniline moiety were synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activities against a panel of five cancer cell lines (H460, HT-29, MKN-45, U87MG, and SMMC-7721). Most of compounds tested showed a potent activity and high selectivity towards the H460 and MKN-45 cell lines. Among the compounds tested, six (15d, 15e, 15m, 15n, 16a, and 16i) were further examined for their c-Met kinase activity; the compounds showed high efficacy with IC50 values in the single-digit nM range. An analysis of structure activity relationships indicated that an unsubstituted or a halogen-substituted phenyl ring on the 2-arylquinoline-4-carboxamide moiety was favourable for antitumour activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.001

文献信息

• Identification and Optimization of the First Highly Selective GLUT1 Inhibitor BAY-876
  作者：Holger Siebeneicher、Arwed Cleve、Hartmut Rehwinkel、Roland Neuhaus、Iring Heisler、Thomas Müller、Marcus Bauser、Bernd Buchmann

  DOI：10.1002/cmdc.201600276

  日期：2016.10.19

  these transporters should not be addressed by such an inhibitor. A high-throughput screen against a library of ∼3 million compounds was performed to find a small molecule with this challenging potency and selectivity profile. The N-(1H-pyrazol-4-yl)quinoline-4-carboxamides were identified as an excellent starting point for further compound optimization. After extensive structure-activity relationship explorations

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。
• Development of broad-spectrum enterovirus antivirals based on quinoline scaffold
  作者：Rami Musharrafieh、Naoya Kitamura、Yanmei Hu、Jun Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103981

  日期：2020.8

  developing potent and broad-spectrum antivirals against these non-polio enteroviruses. Starting from our previously developed lead compounds that had potent antiviral activity against EV-D68, we synthesized 43 analogs and profiled their broad-spectrum antiviral activity against additional EV-D68, EV-A71, and CVB3 viruses. Promising candidates were also selected for mouse microsomal stability test to prioritize

  非脊髓灰质炎肠道病毒，如肠道病毒 A71 (EV-A71)、EV-D68 和柯萨奇病毒 B3 (CVB3) 是重要的人类病原体，其疾病表现范围从轻微的流感样症状到更严重的脑炎、心肌炎、急性弛缓性麻痹/脊髓炎，甚至死亡。目前没有有效的抗病毒药物来预防或治疗非脊髓灰质炎肠道病毒感染。在这项研究中，我们报告了我们在开发针对这些非脊髓灰质炎肠道病毒的强效广谱抗病毒药物方面的进展。从我们之前开发的对 EV-D68 具有强效抗病毒活性的先导化合物开始，我们合成了 43 种类似物，并分析了它们对其他 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 病毒的广谱抗病毒活性。还选择了有希望的候选者进行小鼠微粒体稳定性测试，以便为未来的体内小鼠模型研究优先考虑先导化合物。总的来说，这种多参数优化过程揭示了一种有前途的先导化合物6aw对两种 EV-D68 菌株（US/KY 和 US/MO）、两种 EV-A71 菌株（台南和美国/AK）和一种
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202898A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，涉及包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，涉及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，以及用于制备该类化合物的中间化合物。
• [EN] NEW ACETYL COENZYME A CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS AND USES IN TREATMENTS OF OBESITY AND DIABETES MELLITUS - 087<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ACÉTYL COENZYME A CARBOXYLASE (ACC) ET UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE SUCRÉ - 087
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009082346A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) inhibitors according to formula (I), or an enantiomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, E, L, Z and n are as defined herein, to processes for preparing such compounds, to pharmaceutical compositions containing them, to the use of such inhibitors and to methods for th eir therapeutic use, particularly in the treatments of obesity and diabetes mellitus.

  本发明涉及根据式（I）的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂，或其对映体，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、E、L、Z和n的定义如本文所述，以及制备此类化合物的方法，含有它们的药物组合物，使用这种抑制剂以及用于它们的治疗用途的方法，特别是用于肥胖和糖尿病的治疗。
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies of some new quinoline incorporated benzimidazole derivatives
  作者：B. Garudachari、M.N. Satyanarayana、B. Thippeswamy、C.K. Shivakumar、K.N. Shivananda、Gurumurthy Hegde、Arun M. Isloor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.027

  日期：2012.8

  Two new series of quinoline incorporated benzimidazole derivatives (4a–i and 8a–f) were synthesized from substituted aniline and isatin through multi-step reaction. 6-substituted-4-carboxyquinolines (3a,b and 7) were synthesized by multi component one pot reactions (via Doebner reaction and Pfitzinger reaction respectively) and the targeted benzimidazole derivatives were obtained by the reaction of

  通过多步反应，从取代的苯胺和伊斯丁合成了两个新系列的喹啉并入苯并咪唑衍生物（4a - i和8a - f）。通过多组分一锅反应（分别通过Doebner反应和Pfitzinger反应）合成6-取代的4-羧基喹啉（3a，b和7），并通过6-取代的4-羧基喹啉（n）反应得到目标苯并咪唑衍生物。3a，b和7）与取代的芳族二胺在酸性介质中。所有新合成的化合物均通过IR，NMR质谱研究以及C，H，N分析进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选最终化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物4c，4d，8c和8d显示出显着的抗菌活性。发现化合物8b是有效的抗真菌剂。与标准药物相比，图4a，8a和8f显示了对所有测试的微生物菌株的中等至良好的抗微生物活性。