tri(2-naphthyl)indium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tri(2-naphthyl)indium
• 化学式: C₃₀H₂₁In
• 分子量: 496.317
• InChiKey: QPLXNTHPPUOLHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 tri(2-naphthyl)indium 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到2-(2-naphthyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三有机铟试剂在2-芳基吡啶的Rh催化的C⁻H活化/C⁻C交叉偶联反应中。

  摘要：

  通过使用过渡金属的催化反应来活化C⁻H键是有机化学中的重要挑战，在有机化学中，中间体与经典交叉偶联反应中产生的中间体有关。作为我们致力于开发使用铟有机金属的金属催化反应的研究计划的一部分，据报道，在Rh（I）催化下，2-芳基吡啶与三有机铟试剂进行C⁻H活化和C⁻C偶联的方案。在优化的条件下，我们发现Me₃In和Ar₃In试剂在Rh（PPh₃）：Cl的存在下于PhCl / THF（9：1）中与2-芳基吡啶和相关化合物在120°C下反应48小时，得到中等产量的邻偶合产物。

  DOI：

  10.3390/molecules23071582
• 作为产物：
  描述：

  indium(III) chloride 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tri(2-naphthyl)indium
  参考文献：
  名称：

  钯催化三有机铟试剂交叉偶联反应合成轴向手性1,1'-联萘

  摘要：

  通过钯催化的三（1-萘基）铟试剂与 1-卤代萘和卤代异喹啉之间的交叉偶联反应，可以有效地制备 1,1'-联萘和杂环类似物。反应通常在 80 °C 的 THF 中进行，铟试剂略过量（40 mol%）和低催化剂负载（4 mol% Pd），以良好的产率提供交叉偶联产物（45 –99%）。该方法允许合成空间位阻的 2-取代和 2,2'-二取代 1,1'-联萘和萘基异喹啉。此外，偶联反应可以对映选择性进行，并通过使用手性氨基磷烷二茂铁基配体 (R,S)-PPFA 获得最佳对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300042

文献信息

• Synthesis of C-aryl-Δ2,3-glycopyranosides via uncatalyzed addition of triarylindium reagents to glycals
  作者：Sarah Price、Stephen Edwards、Tiffany Wu、Thomas Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.046

  日期：2004.6

  2,3-Unsaturated-C-aryl glycopyranosides are important intermediates in the synthesis of medicinally important C-aryl glycosides. Treatment of glycal acetates with triarylindiums in ether at room temperature gives good yields of C-aryl-Delta(2,3)-glycosides of predominantly alpha-configuration. The mechanism of this reaction likely involves the formation of an oxocarbenium ion intermediate via indium(III) Lewis acid-assisted ionization of the glycal C.3 acetate. Coupling of trivinyl- and tris(alkynyl)indiums with glycals similarly led to C-vinyl- and Galkynyl-Delta(2,3)-glycosides in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.