十八二酸单甲酯 | 72849-35-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八二酸单甲酯
• 英文名称: 18-methoxy-18-oxooctadecanoic acid
• CAS: 72849-35-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: RHRXFESGFLYUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  439.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八二酸单甲酯 在 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Ageta; Tanaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium formate 、 sodium perchlorate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 十八二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种表面活性剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种表面活性剂的制备方法，具体包括以下四个步骤：第一步：以油酸甲酯为原料，制备中间体1；第二步：在溶剂中中间体1先与硼烷反应，然后再被双氧水氧化，最后经碱水解得到中间体2；第三步：在溶剂中中间体2被次氯酸钠、高氯酸钠、TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧基CAS号:2564‑83‑2)共同氧化为中间体3；第四步：在溶剂中中间体3在碱性条件下水解，再酸化得到表面活性剂十八烷二酸，上述制备方法为一种包含四步化学反应的合成方法，可以将油酸甲酯高效地转化为十八烷二酸。该方法操作简便，试剂廉价易得，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN111099994A

文献信息

• MODIFIED CYTOTOXINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170080094A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified to include one or more moieties that include hydrophobic portions. In some embodiments, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified with fatty acid-containing moieties. In some aspects, the disclosure provides compositions, such as pharmaceutical compositions, that include such modified small-molecule cytotoxins and a protein. In some embodiments, the protein is albumin or an albumin mimetic. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.

  本公开通常提供了用于治疗癌症的化合物。在某些方面，本公开提供了经化学修饰以包含一个或多个包含疏水部分的基团的小分子细胞毒素。在某些实施例中，本公开提供了经含脂肪酸基团化学修饰的小分子细胞毒素。在某些方面，本公开提供了包括这种修饰的小分子细胞毒素和蛋白质的组合物，例如制药组合物。在某些实施例中，蛋白质是白蛋白或类白蛋白。此外，本公开提供了这些化合物和组合物的各种用途。
• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] COMPOUND COMPRISING A NUCLEIC ACID AND A HALF-LIFE EXTENSION MOTIF<br/>[FR] COMPOSÉ COMPRENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE ET UN MOTIF D'EXTENSION DE DEMI-VIE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108662A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a nucleic acid (A), their preparation, and their use.

  本文披露了包括核酸（A）的化合物，它们的制备以及它们的用途。
• THE FERMENTATION OF LONG-CHAIN COMPOUNDS BY TORULOPSIS MAGNOLIAE: I. STRUCTURES OF THE HYDROXY FATTY ACIDS OBTAINED BY THE FERMENTATION OF FATTY ACIDS AND HYDROCARBONS
  作者：A. P. Tulloch、J. F. T. Spencer、P. A. J. Gorin

  DOI：10.1139/v62-203

  日期：1962.7.1

  The yield of extracellular glycolipid produced by Torulopsis magnoliae is increased three-to five-fold by the addition of suitable compounds to the growing culture. The supplement, which can be a long-chain acid, ester, hydrocarbon, or glyceride, is hydroxylated and converted to hydroxy fatty acid sophorosides. Fatty esters of all chain lengths from C₁₆to C₂₂, including several unsaturated esters, and even-numbered hydrocarbons from C₁₆to C₂₄are readily fermented. Shorter-chain compounds are used poorly or not at all. With compounds of 16 to 18 carbon atoms, hydroxylation occurs at the terminal or penultimate carbon atom, depending on degree of unsaturation and chain length. Substrates of more than 18 carbon atoms are mainly reduced in chain length by one or more two-carbon units and hydroxylated, giving C₁₇or C₁₈acids with the hydroxyl group on the penultimate carbon atom. The various enzymic reactions which occur during the fermentation are discussed.

  扩大培养基中添加适当化合物可将Magnoliae酵母产生的细胞外糖脂产量提高三到五倍。这种添加剂可以是长链酸、酯、碳氢化合物或甘油酯，经过羟基化后转化为羟基脂肪酸索非酮苷。从C16到C22的所有链长的脂肪酯，包括几种不饱和酯，以及从C16到C24的偶数碳氢化合物都容易发酵。较短链的化合物使用效果不佳或根本不使用。对于含有16到18个碳原子的化合物，羟基化发生在末端或次末端碳原子上，取决于不饱和度和链长。含有超过18个碳原子的底物主要通过一个或多个二碳单位减少链长并进行羟基化，从而在次末端碳原子上带有羟基的C17或C18酸。讨论了发酵过程中发生的各种酶反应。
• 2-Fatty Acrylic Acids: New Highly Derivatizable Lipophilic Platform Molecules
  作者：Jonathan A. Zerkowski、Daniel K. Y. Solaiman

  DOI：10.1007/s11746-014-2459-5

  日期：2014.7

  of an alpha‐methylene unit into fatty acid skeletons. Since the new olefin is conjugated with the carboxylate, it is susceptible to 1,4‐(Michael) additions. We have used multifunctional thiols and amines for additions at the methylene. The resulting products possess clusters of functionality grouped at one end of a hydrophobic tail. These structural patterns will be of use in the design of new types

  本文报道了将α-亚甲基单元并入脂肪酸骨架中的情况。由于新的烯烃与羧酸盐共轭，因此容易受到1,4-（Michael）加成的影响。我们已经在亚甲基中使用了多官能硫醇和胺。所得产物具有在疏水尾部的一端分组的官能团。这些结构模式将用于设计新型的生物基表面活性剂和聚合物。可以通过氧化和还原化学获得的一种特别有前途的功能性模式是2-脂肪1,2,3-丙三醇或脂化甘油部分。