6-amino-2-trifluoromethoxyphenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-trifluoromethoxyphenanthridine
• 英文别名: 2-(Trifluoromethoxy)phenanthridin-6-amine；2-(trifluoromethoxy)phenanthridin-6-amine
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O
• 分子量: 278.233
• InChiKey: XWCSZCRBGGOVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-trifluoromethoxyphenanthridine 、 苯乙醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到C₂₂H₁₃F₃N₂O
  参考文献：
  名称：

  无金属和无碱条件下咪唑并[1,2- f ]菲啶衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  在无金属和无碱条件下，采用原子经济策略，由菲啶-6-胺和醛经硫代环氧化环化反应合成了一系列咪唑并[1,2- f ]菲啶衍生物。在所有合成的衍生物中，化合物3d和3f的IC 50值分别为2.18±0.08和2.24μM±0.71μM。化合物3d对HT-29细胞具有最强的抑制活性，IC 50值为1.25μM±0.22μM，甚至比紫杉醇更强。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152908
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethoxy)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.08h， 以72%的产率得到6-amino-2-trifluoromethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  评估6-氨基菲啶和相关杂环的抗pr病毒活性

  摘要：

  制备了一系列6-氨基菲啶和相关的杂环化合物，例如苯并萘啶。还进行了三个芳环之一的还原。首先在先前描述的基于酵母的比色病毒测定中测试化合物的抗pr病毒活性。然后在基于细胞的测定中针对哺乳动物病毒PrP Sc离体测定最有效的衍生物。发现几种新化合物比母体铅6-氨基菲啶更有效。对抗酵母和哺乳动物pr病毒最有前景的化合物是8-叠氮基-6-氨基菲啶（3m）和7,10-二氢菲啶-6-胺（14）。在基于哺乳动物细胞的测定中，IC 50 这两种化合物的分别分别约为5μM和1.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.083

文献信息

• Evaluation of the antiprion activity of 6-aminophenanthridines and related heterocycles
  作者：Phuhai Nguyen、Nassima Oumata、Flavie Soubigou、Justine Evrard、Nathalie Desban、Pascale Lemoine、Serge Bouaziz、Marc Blondel、Cécile Voisset

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.083

  日期：2014.7

  Series of 6-aminophenanthridines and related heterocyclic compounds such as benzonaphtyridines were prepared. Reduction of one of the three aromatic rings was also performed. The compounds were first tested for their antiprion activity in a previously described yeast-based colourimetric prion assay. The most potent derivatives were then assayed ex vivo against the mammalian prion PrPSc in a cell-based

  制备了一系列6-氨基菲啶和相关的杂环化合物，例如苯并萘啶。还进行了三个芳环之一的还原。首先在先前描述的基于酵母的比色病毒测定中测试化合物的抗pr病毒活性。然后在基于细胞的测定中针对哺乳动物病毒PrP Sc离体测定最有效的衍生物。发现几种新化合物比母体铅6-氨基菲啶更有效。对抗酵母和哺乳动物pr病毒最有前景的化合物是8-叠氮基-6-氨基菲啶（3m）和7,10-二氢菲啶-6-胺（14）。在基于哺乳动物细胞的测定中，IC 50 这两种化合物的分别分别约为5μM和1.8μM。
• Synthesis of imidazo[1,2-f]phenanthridine derivatives under a metal- and base-free condition and their anticancer activity
  作者：Suresh Narva、Mi Zhang、Ce Li、An Chen、Yoshimasa Tanaka、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152908

  日期：2021.3

  A series of imidazo[1,2-f]phenanthridine derivatives were synthesized from phenanthridin-6-amine and aldehydes through sulfur endorsed oxidative cyclization reaction under a metal- and base-free condition with atom economy strategy and evaluated their anticancer activity. Among all the synthesized derivatives, the compound 3d and 3f exhibited IC50 values of 2.18 ± 0.08 and 2.24 μM ± 0.71 μM, respectively

  在无金属和无碱条件下，采用原子经济策略，由菲啶-6-胺和醛经硫代环氧化环化反应合成了一系列咪唑并[1,2- f ]菲啶衍生物。在所有合成的衍生物中，化合物3d和3f的IC 50值分别为2.18±0.08和2.24μM±0.71μM。化合物3d对HT-29细胞具有最强的抑制活性，IC 50值为1.25μM±0.22μM，甚至比紫杉醇更强。