2-benzyloxycarbonyl-3-methyl-exo-2,3-epoxynorbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-3-methyl-exo-2,3-epoxynorbornane
• 英文别名: benzyl (1S,2R,4S,5R)-4-methyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: QKCXATQMCBUJPV-VRKREXBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminum isopropoxide 、 2-benzyloxycarbonyl-3-methyl-exo-2,3-epoxynorbornane 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 以35%的产率得到benzyl 2-hydroxy-3-methylenenorbornane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Conformationally Restricted Analogs of Acetolactate

  摘要：

  本文介绍了乙酰乳酸 1（酮酸还原异构酶的天然底物）构象受限类似物的合成。成功合成的主要特征是使用脲-过氧化氢复合物对不饱和酯 10 进行环氧化，然后用三叔丁醇铝将环氧化物 11 重排为烯丙基醇 13。化合物 1 既不是酮酸还原异构酶的底物，也不是该酶的抑制剂，浓度高达 50 ppm。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1419
• 作为产物：
  描述：

  3-methylnorbornene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 过氧化脲素 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 以83%的产率得到2-benzyloxycarbonyl-3-methyl-exo-2,3-epoxynorbornane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Conformationally Restricted Analogs of Acetolactate

  摘要：

  本文介绍了乙酰乳酸 1（酮酸还原异构酶的天然底物）构象受限类似物的合成。成功合成的主要特征是使用脲-过氧化氢复合物对不饱和酯 10 进行环氧化，然后用三叔丁醇铝将环氧化物 11 重排为烯丙基醇 13。化合物 1 既不是酮酸还原异构酶的底物，也不是该酶的抑制剂，浓度高达 50 ppm。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1419

文献信息

• The Synthesis of Conformationally Restricted Analogs of Acetolactate
  作者：William A. Kleschick、Liying S. Lu、Scott Thornburgh

  DOI：10.1055/s-1997-1419

  日期：1997.7

  The synthesis of a conformationally restricted analog of acetolactate 1, a natural substrate for ketol acid reductoisomerase, is described. The key features of the successful synthesis are epoxidation of unsaturated ester 10 using urea-hydrogen peroxide complex and subsequent rearrangement of epoxide 11 to allylic alcohol 13 with aluminum tri-tert-butoxide. Compound 1 was neither a substrate for ketol acid reductoisomerase nor an inhibitor of the enzyme at concentrations up to 50 ppm.

  本文介绍了乙酰乳酸 1（酮酸还原异构酶的天然底物）构象受限类似物的合成。成功合成的主要特征是使用脲-过氧化氢复合物对不饱和酯 10 进行环氧化，然后用三叔丁醇铝将环氧化物 11 重排为烯丙基醇 13。化合物 1 既不是酮酸还原异构酶的底物，也不是该酶的抑制剂，浓度高达 50 ppm。