(2S,4aS,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(benzenesulfonyloxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(benzenesulfonyloxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(benzenesulfonyloxy)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₀O₉S
• 分子量: 530.596
• InChiKey: RIGQVRMYJQJFRQ-DJGQEPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  SALVINORINB(品牌:CAYMAN进口) 、 苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2S,4aS,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(benzenesulfonyloxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A类似物作为阿片受体探针的合成。

  摘要：

  最近已证明几种新环戊烷类化合物，例如沙威诺林A（1）和赫金诺林（3）在体外和体内均具有阿片样物质受体的活性。为了探索这种有趣的化合物类别的结构亲和力关系，我们合成了一系列从Salvia divinorum分离的1种类似物。在这里，我们报告新环戊烷二萜的半合成及其在阿片受体上的结构亲和力关系。这项工作将允许进一​​步开发新型阿片受体配体。

  DOI：

  10.1021/np060094b

文献信息

• OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Bohn Laura M.

  公开号：US20090088466A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention provides novel compounds of formula (I), (II), (III), and (IV). The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods for treating diseases associated with opioid receptor function by administering such compounds to an animal in need of treatment. The invention also provides therapeutic methods for the use of compounds of formula (V), as well as methods for treating diseases by administering such compounds.

  本发明提供了化合物(I)、(II)、(III)和(IV)的新型化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的动物施用这些化合物来治疗与阿片受体功能相关的疾病的方法。本发明还提供了化合物(V)的治疗方法，以及通过施用这些化合物来治疗疾病的方法。
• WO2006/138589
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Salvinorin A Analogues as Opioid Receptor Probes
  作者：Kevin Tidgewell、Wayne W. Harding、Anthony Lozama、Howard Cobb、Kushal Shah、Pavitra Kannan、Christina M. Dersch、Damon Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/np060094b

  日期：2006.6.1

  Several neoclerodanes, such as salvinorin A (1) and herkinorin (3), have recently been shown to possess opioid receptor activity in vitro and in vivo. To explore the structure-affinity relationships of this interesting class of compounds, we have synthesized a series of analogues from 1 isolated from Salvia divinorum. Here, we report the semisynthesis of neoclerodane diterpenes and their structure-affinity

  最近已证明几种新环戊烷类化合物，例如沙威诺林A（1）和赫金诺林（3）在体外和体内均具有阿片样物质受体的活性。为了探索这种有趣的化合物类别的结构亲和力关系，我们合成了一系列从Salvia divinorum分离的1种类似物。在这里，我们报告新环戊烷二萜的半合成及其在阿片受体上的结构亲和力关系。这项工作将允许进一​​步开发新型阿片受体配体。