schwarzinicine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: schwarzinicine A
• 英文别名: 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]butan-2-amine
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₆
• 分子量: 509.643
• InChiKey: DVTXGCNDTXJJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  schwarzinicine A 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以38%的产率得到(±)-schwarzinicine B
  参考文献：
  名称：

  血管舒张生物碱施瓦津碱 A 和 B 的简明合成

  摘要：

  摘要 据报道，最近从Ficus schwarzii中分离出的 1,4-二芳基丁烷-苯乙胺生物碱、schwarzinicines A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的简明合成。关键步骤包括克莱森缩合以组装 1,4-二芳基-2-丁酮中间体，然后进行还原胺化以提供目标化合物的核心骨架。1和2的总合成收率分别为 9.1% 和 3.5%。合成的 (-)- 1、(+)- 1和 (±)- 1在大鼠分离的主动脉环上表现出与天然施瓦津碱 A 相当的血管舒张作用，表明观察到的血管舒张作用不受 C-2 处手性的影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1903005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 schwarzinicine A
  参考文献：
  名称：

  血管舒张生物碱施瓦津碱 A 和 B 的简明合成

  摘要：

  摘要 据报道，最近从Ficus schwarzii中分离出的 1,4-二芳基丁烷-苯乙胺生物碱、schwarzinicines A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的简明合成。关键步骤包括克莱森缩合以组装 1,4-二芳基-2-丁酮中间体，然后进行还原胺化以提供目标化合物的核心骨架。1和2的总合成收率分别为 9.1% 和 3.5%。合成的 (-)- 1、(+)- 1和 (±)- 1在大鼠分离的主动脉环上表现出与天然施瓦津碱 A 相当的血管舒张作用，表明观察到的血管舒张作用不受 C-2 处手性的影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1903005

文献信息

• Total synthesis of natural alkaloids Schwarzinicines A-D
  作者：K. Annapurna、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133909

  日期：2024.4

  vasorelaxant alkaloids of 1,4-diarylbutanoidphenethylamines were synthesized successfully. Synthesis started from commercially available veratraldehyde, vanillin and piperonal. The important reactions involved in this synthesis are Corey-Fuchs, Eschweiler-Clarke, Henry reaction and lithium mediated carbon-carbon bond formation.

  成功合成了天然存在的血管舒张生物碱1,4-二芳基丁苯乙胺。从市售的藜芦醛、香草醛和胡椒醛开始合成。该合成中涉及的重要反应是Corey-Fuchs、Eschweiler-Clarke、Henry反应和锂介导的碳-碳键形成。
• Schwarzinicines A–G, 1,4-Diarylbutanoid–Phenethylamine Conjugates from the Leaves of <i>Ficus schwarzii</i>
  作者：Premanand Krishnan、Fong-Kai Lee、Veronica Alicia Yap、Yun-Yee Low、Toh-Seok Kam、Kien-Thai Yong、Kang-Nee Ting、Kuan-Hon Lim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01160

  日期：2020.1.24

  Schwarzinicines A-G (1-7), representing the first examples of 1,4-diarylbutanoid phenethylamine conjugates, were isolated from the leaves of Ficus schwarzii. The structures of these compounds were determined by detailed analysis of their MS, 1D and 2D NMR data. Compounds 1-4 exhibited pronounced vasorelaxant effects in the rat isolated aorta (E-max 106-120%; EC50 0.96-2.10 mu M). However, compounds 1 and 2 showed no cytotoxic effects against A549, MCF-7, and HCT 116 human cancer cells (IC50 > 10 mu M).