exo-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2-(1-hydroxymethylethyl)-4,7-methano-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2-(1-hydroxymethylethyl)-4,7-methano-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4,7-methano-1H-inden-1-one；(1R,2S,6S,7S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DGRBRUFGQKKKHM-SJQPAMGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 morpholine N-oxide resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到exo-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2-(1-hydroxymethylethyl)-4,7-methano-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an amine N-oxide on solid phase: an efficient promoter of the Pauson–Khand reaction

  摘要：

  一种新型的、可回收的聚合物负载的胺 N-氧化物已被制备出来，并被证明是温和条件下 Pauson–Khand 反应的良好促进剂，可提供良好甚至优异的环戊烯酮产率。

  DOI：

  10.1039/a908267k

文献信息

• Advances in the cobalt-catalysed Pauson-Khand reaction: Development of a sulfide-promoted, microwave-assisted protocol
  作者：Alison R. Cochrane、William J. Kerr、Laura C. Paterson、Colin M. Pearson、Paul Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131805

  日期：2021.1

  sulfide-promoted, microwave-assisted Pauson-Khand reaction has enabled the formation of fused cyclopentenones using sub-stoichiometric quantities of a cobalt mediator over rapid reaction times and with no requirement for an external source of toxic carbon monoxide gas. This protocol displays applicability to both intra- and intermolecular Pauson-Khand reaction examples.

  硫化物促进的微波辅助Pauson-Khand反应的发展使得能够在快速反应时间内使用亚化学计量的钴介体形成稠合的环戊烯酮，而无需外部有毒一氧化碳气体。该协议显示了适用于分子内和分子间的Pauson-Khand反应实例。
• A polymer-supported alkyl methyl sulfide as an efficient promoter of the Khand cyclisation reaction
  作者：William J. Kerr、David M. Lindsay、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson

  DOI：10.1039/b004568n

  日期：——

  A readily prepared polymer-supported alkyl methyl sulfide has been shown to be a recyclable, practically convenient, and efficient promoter of the Khand cyclisation reaction, affording good to excellent yields of cyclopentenones.

  一种易于制备的聚合物负载的烷基甲基硫醚已被证明是一种可回收、实用且有效的 Khand 环化反应促进剂，可提供良好至优异的环戊烯酮产率。
• Brown; Campbell; Kerr, Synlett, 2000, # 11, p. 1573 - 1576
  作者：Brown、Campbell、Kerr、Lindsay、Morrison、Pike、Watson

  DOI：——

  日期：——
• Ford; Kerr; Kirk, Synlett, 2000, # 10, p. 1415 - 1418
  作者：Ford、Kerr、Kirk、Lindsay、Middlemiss

  DOI：——

  日期：——
• Coogan, Michael P.; Wilkins, Derek S., Journal of Chemical Research, 2008, # 9, p. 516 - 519
  作者：Coogan, Michael P.、Wilkins, Derek S.

  DOI：——

  日期：——