(Z)-2-{8-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]octyl}-1-vinyl-diazene 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-{8-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]octyl}-1-vinyl-diazene 1-oxide
• 化学式: C₁₅H₂₇N₅O₂
• 分子量: 309.412
• InChiKey: BUFWYIUJFBXBHJ-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醛,8-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.55h， 生成 (Z)-2-{8-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]octyl}-1-vinyl-diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Jietacins，具有强效杀线虫活性的嘧啶类抗生素：针对寄生线虫的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Jietacins 是一种嘧啶类抗生素化学品，是从链霉菌属 KP-197 的培养液中分离出来的。它们具有独特的结构基序，包括一个乙烯基嘧啶基和一个长的无环脂肪族链，在 jietacin C 的情况下通常是支链的，但不是支链的。在药物发现计划中，我们发现 jietacin 对寄生线虫表现出有效的驱虫活性，并且 jietacin A 在微型 Ames 筛选中具有中度或低急性毒性 （LD50 > 300 mg/kg） 且无诱变潜力。这表明 jietacin 具有药物发现研究的潜力。为了创造一种新型驱虫剂，我们对针对寄生线虫的 jietacin 衍生物进行了设计、合成和生物学评价。在这些衍生物中，我们发现完全合成的简化衍生物比天然 jietacin 对三种寄生线虫表现出更好的驱虫活性。此外，它通过口服对小鼠线虫具有更好的体内疗效 。这表明嘧啶基序可以证明作为驱虫药发现的模板，可能创造一类具有新骨架

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.031