1-(4-acetylphenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 4'-aceto-3-phenylpropiophenone
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SESVVLUKFXPVAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 、 3-苯基丙酸 在 三甲基乙酸酐 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新戊酸酐原位活化的硼酸和羧酸在钯催化下合成芳基酮

  摘要：

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

文献信息

• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。
• Direct Aldehyde Csp² −H Functionalization through Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201704224

  日期：2017.11.13

  challenge for synthetic chemists. In recent years there has been considerable interest in using selective C−H activation as a direct route for generating reactive intermediates. Herein, the use of visible‐light‐mediated dual photoredox organocatalysis as a mild and effective method for C −H activation of aldehydes is reported, resulting in the generation of acyl radicals. These nucleophilic acyl radical

  在良性条件下形成碳-碳键的方法的开发对于合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，使用选择性CH活化作为产生反应性中间体的直接途径引起了极大的兴趣。在此， 据报道使用可见光介导的双光氧化还原有机催化作为温和有效的醛CH活化方法，从而导致了酰基自由基的产生。这些亲核酰基基团可以通过亲电子烯烃或镍催化的交叉偶联反应进行加成，以快速获得广泛的不对称酮，在许多有机结构单元中都发现了这种不对称酮。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids or Anhydrides
  作者：Lukas J. Gooßen、K. Ghosh

  DOI：10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3458::aid-anie3458>3.0.co;2-0

  日期：2001.9.17
• ——
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1039/b106779f

  日期：2001.10.11
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids Activated in situ by Pivalic Anhydride
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new palladium-catalyzed cross-coupling reaction between arylboronic acids and mixed anhydrides, generated in situ from carboxylic acids and pivalic anhydride, is presented. Optimization of the new catalyst and the reaction conditions led to the development of a convenient one-pot ketone synthesis directly from carboxylic and boronic acids in the presence of different (phosphane)palladium complexes

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)