pyridin-2-yl(quinolin-6-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl(quinolin-6-yl)methanone
• 英文别名: Pyridin-2-yl(quinolin-6-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD23073726
• 分子量: 234.257
• InChiKey: GUQPSPJASLWDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl(quinolin-6-yl)methanone 在 potassium tert-butylate 、 C₃₇H₄₂Cl₂N₂OP₂Ru 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  最小立体异构性Ru催化剂对重官能化二杂芳基和二芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03064
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 pyridin-2-yl(quinolin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶的直接苄基官能化：α-（2-吡啶基）乙酸酯与杂芳基卤化物的钯催化单α-芳基化

  摘要：

  摘要本文报道了钯催化的单α-芳基化反应，用于吡啶苄基官能化。该方法可作为高效的替代方法，以高收率和选择性合成乙酸二杂芳基乙酸酯。而且，该方法适用于杂芳基底物组合，并且表现出很大的官能团耐受性。简化的协议还可以快速合成二杂芳基酮。合成值还通过放大实验得到证明

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.06.028

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Oxidation of (Hetero)benzylic C_sp³–H to Ketones with Molecular Oxygen
  作者：Huiqiao Wang、Zhong Wang、Hongchun Huang、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02914

  日期：2016.11.4

  An efficient and practical (hetero)benzylic sp3 C–H oxidation method has been developed. Notably, this user-friendly protocol employs inexpensive potassium tert-butoxide (KOtBu) as a promoter and proceeds under mild conditions using oxygen as the oxidant. A large variety of oxidation products were prepared in good to excellent yields. The utility of this “green” methodology was further demonstrated

  已经开发出一种有效且实用的（杂）苄基sp 3 C–H氧化方法。值得注意的是，该用户友好的方案使用廉价的叔丁醇钾（KO t Bu）作为促进剂，并在温和条件下使用氧气作为氧化剂进行反应。制备了多种氧化产物，收率良好至优异。这种“绿色”方法的实用性通过按比例放大制备具有生物学价值的分子得到了进一步证明。
• MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3856178A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020065613A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. and; Wherein R1, R2, R2a, R3, R3a, R4, and R4a are defined herein.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。
• Direct benzylic functionalization of pyridines: Palladium-catalyzed mono-α-arylation of α-(2-pyridinyl)acetates with heteroaryl halides
  作者：Chaochao Jin、Kun Xu、Xiao Fan、Changyao Liu、Jiajing Tan

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.028

  日期：2020.1

  mono-α-arylation reaction for pyridine benzylic functionalization. This approach serves as an efficient alternative to synthesize di-heteroaryl acetates in good yields and selectivities. Moreover, the method is applicable to heteroaryl substrate combinations, and exhibits great functional group tolerance. A streamlined protocol also enables the rapid synthesis of diheteroaryl ketones. The synthetic

  摘要本文报道了钯催化的单α-芳基化反应，用于吡啶苄基官能化。该方法可作为高效的替代方法，以高收率和选择性合成乙酸二杂芳基乙酸酯。而且，该方法适用于杂芳基底物组合，并且表现出很大的官能团耐受性。简化的协议还可以快速合成二杂芳基酮。合成值还通过放大实验得到证明