3-(1-fluorovinyl)-3-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1-fluorovinyl)-3-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole
• 英文别名: 5-(1-Fluoroethenyl)-5-methyl-3,4-dihydropyrazole
• 化学式: C₆H₉FN₂
• 分子量: 128.149
• InChiKey: GEAGIHQQORMGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-fluorovinyl)-3-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole 以85%的产率得到1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷和重氮环丙烷的 1,3-偶极环加成生成 2-氟-3-甲基丁二烯以及含氟乙烯基吡唑啉和乙烯基环丙烷的热转化

  摘要：

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到3-(1-fluorovinyl)-3-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷和重氮环丙烷的 1,3-偶极环加成生成 2-氟-3-甲基丁二烯以及含氟乙烯基吡唑啉和乙烯基环丙烷的热转化

  摘要：

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane and diazocyclopropane to 2-fluoro-3-methylbutadiene and thermal transformations of fluorine-containing vinylpyrazolines and vinylcyclopropanes
  作者：E. V. Guseva、N. V. Volchkov、E. V. Shulishov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a

  日期：2004.6

  conditions (400—600 °C), into 1-fluoro-2-methylcyclopent-1-ene and 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7), respectively. Spiropentane derivative 5 partially isomerizes into 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene. In a similar way, thermolysis of 6-(2,3,3-trifluorocyclobut-1-enyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene at 400 °C gives a mixture of 1-(spiropentyl)-2,3,3-trifluorocyclobut-1-ene and 2,3,3

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,

表征谱图