Aliphatic Radical Relay Heck Reaction at Unactivated C(sp
<sup>3</sup>
)−H Sites of Alcohols
作者:Padon Chuentragool、Dongari Yadagiri、Taiki Morita、Sumon Sarkar、Marvin Parasram、Yang Wang、Vladimir Gevorgyan
DOI:10.1002/anie.201812398
日期:2019.2.4
aliphatic alcohols at unactivated β-, γ-, and δ-C(sp3 )-H sites. The use of an easily installed/removed Si-based auxiliary enables selective I-atom/radical translocation events at remote C-H sites followed by the Heck reaction. Notably, the reaction proceeds smoothly under mild visible-light-mediated conditions at room temperature, producing highly modifiable and valuable alkenol products from readily available
Mizoroki-Heck反应是使芳基,乙烯基和烷基卤化物进行烯基化的最有效方法之一。鉴于其固有的性质,该方案要求使用在官能化位点具有卤素原子的化合物。但是,在脂族体系中特定位置具有卤原子的有机分子的可及性受到极大限制。因此,期望允许Heck反应在特定的未官能化的C(sp3)-H位点发生的方案。此处报道的是一种自由基中继Heck反应,该反应允许脂族醇在未活化的β-,γ-和δ-C(sp3)-H位点进行选择性的远程烯基化。使用易于安装/拆卸的硅基助剂可以在遥远的CH位点进行选择性的I原子/自由基易位事件,然后发生Heck反应。尤其,